N-((1R,3s,5S)-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)acetamide | 84923-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-((1R,3s,5S)-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)acetamide
• CAS: 84923-28-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: RKNDAZQOTXIDBN-PHZGNYQRSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  432.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,3s,5S)-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 2.0~60.0 ℃ 、1.47 MPa 条件下， 反应 68.5h， 生成 2-amino-4-methoxy-N-<8-(4-fluorobenzyl)azabicyclo<3,2,1>oct-3-β-yl>-5-pyridine carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Dostert; Imbert; Langlois, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 2, p. 105 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-Benzyl-1αH,5αH-nortropan-3-one Oxime 在 sodium 作用下， 以 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 生成 N-((1R,3s,5S)-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological investigations of 3β-aminotropane arylamide derivatives with atypical antipsychotic profile

  摘要：

  This work is a continuation of our previous research, concentrating this time on lead structure modification to increase the 5-HT1A receptor affinity and water solubility of designed compounds. Therefore, the compounds synthesised within the present project included structural analogues of 3 beta-acylamine derivatives of tropane with the introduction of a methyl substituent in the benzyl ring and a 2-quinoline, 3-quinoline, or 6-quinoline moiety. A series of novel 3 beta-aminotropane derivatives was evaluated for their affinity for 5-HT1A, 5-HT2A, and D-2 receptors, which allowed for the identification of compounds 12e, 12i, and 19a as ligands with highest affinity for the tested receptors; they were then subjected to further evaluation in preliminary in vivo studies. Selected compounds 12i and 19a displayed antipsychotic properties in the d-amphetamine-induced and MK-801-induced hyperlocomotor activity test in mice. Moreover, compound 19a showed significant antidepressant-like activity in the forced swim test in mice.

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2203-z

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：Faull Alan

  公开号：US20070167442A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Compounds of formula (I): compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  公式（I）的化合物：包括它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的用途（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• A Practical Synthesis of Piperidine-/Tropane-Substituted 1,2,4-Triazoles
  作者：David A. Price、Simon Gayton、Matthew D. Selby、Jens Ahman、Sarah Haycock-Lewandowski

  DOI：10.1055/s-2005-865208

  日期：——

  A robust synthesis of 1,2,4-triazoles is disclosed with a particular focus on developing methodology capable of delivering gram quantities and minimising hazardous waste.

  本论文公开了 1,2,4-三唑的可靠合成方法，重点是开发能够以克为单位进行大量合成并最大限度减少危险废物的方法。
• PIPERIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR CCR5
  申请人：Faull Alan

  公开号：US20100010007A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I): compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式(I)的化合物：包括它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医疗治疗中的用途（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• DOSTERT, PH.;IMBERT, TH.;LANGLOIS, M.;BUCHER, B.;MOCQUET, G., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 2, 105-110
  作者：DOSTERT, PH.、IMBERT, TH.、LANGLOIS, M.、BUCHER, B.、MOCQUET, G.

  DOI：——

  日期：——
• US7615555B2
  申请人：——

  公开号：US7615555B2

  公开（公告）日：2009-11-10