4-amino-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxy-L-glutamic acid-α-L-arginine amide | 117175-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxy-L-glutamic acid-α-L-arginine amide
• 英文别名: 4-amino-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxy-L-glutamic acid-α-L-arginine amide；(4S)-5-[[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-[[4-amino-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 117175-64-1
• 化学式: C₂₃H₃₄N₁₀O₉
• 分子量: 594.585
• InChiKey: LBRABKNBFUQUTB-ALGWVKBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.18
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  327.14
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-[[4-amino-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonyl]amino]-5-[[(2S)-5-[carbamimidoyl(nitro)amino]-1-methoxy-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAMASAMY, KANDASAMY;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATHI R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1023-1034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleoside peptides - IX. Synthesis of peptide derivatives of sangivamycic acid and deaminosangivamycic acid
  作者：Kandasamy Ramasamy、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85882-8

  日期：1988.1

  amino acid and peptide conjugates of sangivamycic acid () and deaminosangivamycic acid () have been prepared in which the peptide linkage is on the carboxylic group of the aglycon moiety. The synthesis of these nucleoside peptides was accomplished, generally in excellent yields, a two-step procedure involving HOBT/EDC mediated coupling of either or with an appropriately protected amino acid or peptide

  已经制备了桑加木霉酸（）和脱氨基桑加木霉酸（）的许多氨基酸和肽缀合物，其中肽键位于糖苷配基部分的羧基上。这些核苷肽的合成通常以优异的产率完成，该过程分两步进行，涉及HOBT / EDC介导的或与适当保护的氨基酸或肽的偶联，然后进行氨解。因此，冷凝用甘氨酸乙酯，L-苯丙氨酸甲酯，L-谷氨酸二乙酯，N- ε -ZL赖氨酸甲基酯三氟乙酸盐，和δ-苄基-L-谷氨酸-N ε-硝基-L-精氨酸甲基酯三氟乙酸盐，得到相应的被保护的核苷的线性肽（，，，，和，分别地）。随后氨解，和家具的甘氨酰胺（），L-苯丙氨酸酰胺（），和L-谷氨酸二酰胺（）sangivamycic酸的结合物，分别。的催化氢化和，随后氨解，得到L-赖氨酸酰胺（）和L-谷氨酸-α-L-精氨酸酰胺（）缀合物。皂化并得到相应的L-谷氨酸衍生物（分别为和）。的类似的耦合用N ε-硝基-L-精氨酸甲基酯，L-丝氨酸甲酯和N ε -ZL赖氨酸-L-谷