3,17β-dihydroxy-7α-(6-benzyloxyhexanyl)-estra-1,3,5(10)-triene | 928833-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17β-dihydroxy-7α-(6-benzyloxyhexanyl)-estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 7alpha-(6-Benzyloxyhexyl)-17beta-estradiol；(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-7-(6-phenylmethoxyhexyl)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 928833-42-5
• 化学式: C₃₁H₄₂O₃
• 分子量: 462.673
• InChiKey: WGQBBRCYYXKGQG-HZXDAVMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17β-dihydroxy-7α-(6-benzyloxyhexanyl)-estra-1,3,5(10)-triene 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、273.6 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3,17β-bis(methoxymethoxy)-7α-(6-hydroxyhexanyl)-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  氟18标记的7α-烷基-氟雌二醇的烷基侧链长度的优化。

  摘要：

  引言有几条证据表明7α-取代的雌二醇衍生物与雌激素受体（ER）结合。根据该假设，我们设计并合成了（18）F标记的7α-氟代烷基雌二醇（Cn-7α-[（18）F] FES）衍生物作为可视化ER的分子探针。以前，我们成功地合成了7α-（3-[（（18）F]氟丙基）雌二醇（C3-7α-[（18）F] FES），尽管在体内可观察到广泛的代谢，但在定量ER密度方面显示出令人鼓舞的结果。啮齿动物。因此，需要优化烷基侧链长度以获得基于Cn-7α-取代的雌二醇药效团的合适的放射性配体。方法我们将氟甲基（23;C1-7α-[（18）F] FES）合成为氟己基（26;C6-7α-[（18）F] FES）衍生物，除了氟丙基（C3-7α-[（18）F] FES）和氟戊基衍生物（C5-7α-[（18）F] FES），它们是先前合成的。在成熟雌性小鼠中进行了与ER的α-亚型（ERα）同工型的体外结合和体内生物分布研究

  DOI：

  10.1016/j.nucmedbio.2016.05.008
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 咪唑 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,17β-dihydroxy-7α-(6-benzyloxyhexanyl)-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  氟18标记的7α-烷基-氟雌二醇的烷基侧链长度的优化。

  摘要：

  引言有几条证据表明7α-取代的雌二醇衍生物与雌激素受体（ER）结合。根据该假设，我们设计并合成了（18）F标记的7α-氟代烷基雌二醇（Cn-7α-[（18）F] FES）衍生物作为可视化ER的分子探针。以前，我们成功地合成了7α-（3-[（（18）F]氟丙基）雌二醇（C3-7α-[（18）F] FES），尽管在体内可观察到广泛的代谢，但在定量ER密度方面显示出令人鼓舞的结果。啮齿动物。因此，需要优化烷基侧链长度以获得基于Cn-7α-取代的雌二醇药效团的合适的放射性配体。方法我们将氟甲基（23;C1-7α-[（18）F] FES）合成为氟己基（26;C6-7α-[（18）F] FES）衍生物，除了氟丙基（C3-7α-[（18）F] FES）和氟戊基衍生物（C5-7α-[（18）F] FES），它们是先前合成的。在成熟雌性小鼠中进行了与ER的α-亚型（ERα）同工型的体外结合和体内生物分布研究

  DOI：

  10.1016/j.nucmedbio.2016.05.008

文献信息

• Synthesis of 7α-substituted derivatives of 17β-estradiol
  作者：Xiang-Rong Jiang、J. Walter Sowell、Bao Ting Zhu

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.11.008

  日期：2006.5

  steps for this representative compound include: (1) protection of the C-3 and C-17β hydroxyls of E 2 using methoxymethyl groups; (2) hydroxylation of the C-6 position of the bismethoxymethyl ether of E 2 ; (3) Swern oxidation of the C-6 hydroxy to the ketone group; (4) C-7α alkylation of the C-6 ketone derivative of E 2 ; (5) deprotection of the two methoxymethyl groups; (6) reprotection of the C-3

  摘要 雌激素受体 (ER) 纯拮抗剂如 ICI-182,780（氟维司群）是他莫昔芬（一种 ER 拮抗剂/弱部分激动剂）的有效替代品，可用于治疗绝经后受体阳性人类乳腺癌。在结构上，这些纯拮抗剂包含 17β-雌二醇 (E 2 ) 的基本核心结构，其 C-7α 位置连接有一条长侧链。我们在本研究中探索和比较了多种制备 E 2 的 C-7α 取代衍生物的合成路线，这些路线对于设计和合成高亲和力 ER 拮抗剂、基于 ER 的成像配体和其他 ER 非常有用。基于多功能代理。使用 E 2 作为起始材料和 1-碘-6-苄氧基己烷作为 C-7α 侧链的前体，七步合成程序提供了 3，17β-双(乙酰氧基)-7α-(6-羟基己基)-estra-1,3,5(10)-三烯（制备的衍生物之一）与其他已知方法相比，总产率为~45%显着降低总产量（8-27%）。该代表性化合物的合成步骤包括：(1)使用甲氧基甲基保护E 2
• Prodigiosenes conjugated to tamoxifen and estradiol
  作者：Estelle Marchal、Carlotta Figliola、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c7ob00943g

  日期：——

  We report the synthesis of the first click-appended prodigiosene conjugates. Four prodigiosene conjugates of estradiol functionalised at the 7α-position were prepared, as were three prodigiosene conjugates of tamoxifen. The coupling between a prodigiosene and an 11-hydroxy estradiol derivative via an ether linkage was investigated, as was the 11- and 7-functionalisation of the estradiol core. The robustness

  我们报告的第一个单击追加prodigiosene共轭物的合成。制备了在7α-位官能化的四种雌二醇的前黄花共轭物，以及他莫昔芬的三种前黄花共轭物。dig和11-羟基雌二醇衍生物之间的偶联通过研究了醚键，以及雌二醇核心的11-和7-官能化。雌二醇保护基团的稳健性受到通常用于为11和7官能化的这类骨架装备的反应的严峻挑战。特别是，对于涉及雌二醇的合成而言，TBS，TMS和THP对合成至关重要，对于该核心的功能化而言，它不是有用的保护基。当治疗剂的化学特征限制了保护基团的选择（在这种情况下，带有芳基，NH，烯基和酯基的pro二烯），点击化学就成为一种有吸引力的合成策略。评估了七种单击的前黄酮共轭物的抗癌活性。
• Hormone Replacement Therapy
  申请人：Zhu Bao Ting

  公开号：US20080293683A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  A hormone replacement therapy formulation and method comprising selective estrogenic compounds which preferentially stimulate the estrogen receptor alpha over the estrogen receptor beta.
• [EN] HORMONE REPLACEMENT THERAPY<br/>[FR] THÉRAPIE DE REMPLACEMENT D'HORMONES
  申请人：UNIV KANSAS MEDICAL CENTER

  公开号：WO2008147640A2

  公开（公告）日：2008-12-04

  [EN] A hormone replacement therapy formulation and method comprising selective estrogenic compounds which preferentially stimulate the estrogen receptor alpha over the estrogen receptor beta.
  [FR] L'invention concerne une formulation de thérapie de remplacement d'hormones et un procédé comportant des composés oetrogène sélectifs qui stimulent de préférence le récepteur alpha d'oetrogène par rapport au récepteur bêta d'oetrogène.