2,2'-((6-methoxy-1H,1'H-[2,2'-biindole]-3,3'-diyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(isoindoline-1,3-dione) | 1311993-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-((6-methoxy-1H,1'H-[2,2'-biindole]-3,3'-diyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(isoindoline-1,3-dione)
• 英文别名: 2-[2-[2-[3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-1H-indol-2-yl]-6-methoxy-1H-indol-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1311993-69-7
• 化学式: C₃₇H₂₈N₄O₅
• 分子量: 608.653
• InChiKey: UNHPPKYDULKZDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((6-methoxy-1H,1'H-[2,2'-biindole]-3,3'-diyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(isoindoline-1,3-dione) 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₃₀H₅₁N₅O₁₀ 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (-)-isotrigonoliimine C
  参考文献：
  名称：

  所有已知 (-)-Trigonoliimines 的总合成、立体化学分配和生物活性

  摘要：

  描述了我们对所有已知 (-)-trigonoliimine 生物碱的简洁和对映选择性全合成的完整说明。我们对这些天然产物的逆生物合成分析能够通过一系列涉及不对称氧化和重组的转化，鉴定出一种单一的双色胺前体作为所有已知葫芦亚胺的前体。我们对这些生物碱的对映选择性合成能够修正 (-)-trigonoliimines A、B 和 C 的绝对立体化学。我们报告说，trigonoliimines A、B、C 和结构相关的化合物对 HeLa 和 U-937 细胞显示出较弱的抗癌活性.

  DOI：

  10.1021/jo4020358
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,2'-((6-methoxy-1H,1'H-[2,2'-biindole]-3,3'-diyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(isoindoline-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Trigonoliimine C via Oxidative Rearrangement of an Unsymmetrical Bis-Tryptamine

  摘要：

  We report the first total synthesis of (+/-)-trigonoliimine C, a member of a family of structurally complex alkaloids, in 10 steps from tryptamine and 6-methoxytryptamine. Our convergent synthetic strategy relies on a selective oxidative rearrangement of an unsymmetrical 2,2'-bis-tryptamine.

  DOI：

  10.1021/ja203960b

文献信息

• Concise Total Synthesis and Stereochemical Revision of all (−)-Trigonoliimines
  作者：Sunkyu Han、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/ja204597k

  日期：2011.7.20

  The concise and enantioselective total syntheses of (-)-trigonoliimines A, B, and C are described. Our unified strategy to all three natural products is based on asymmetric oxidation and reorganization of a single bistryptamine, a sequence of transformations with possible biogenetic relevance. We revise the absolute stereochemistry of (-)-trigonoliimines A, B, and C.

  描述了 (-)-trigonoliimines A、B 和 C 的简洁和对映选择性全合成。我们对所有三种天然产物的统一策略是基于单个双色胺的不对称氧化和重组，这是一系列可能具有生物遗传相关性的转化。我们修改了 (-)-trigonoliimine A、B 和 C 的绝对立体化学。