(2R,3R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxy-4-((E)-prop-1-enyl)phenoxy)propyl-4-methylbenzenesulfonate | 1395081-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxy-4-((E)-prop-1-enyl)phenoxy)propyl-4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1395081-66-9
• 化学式: C₂₈H₃₂O₈S
• 分子量: 528.623
• InChiKey: KCJQZFNASWHHHF-KPVQDCCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxy-4-((E)-prop-1-enyl)phenoxy)propyl-4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(1R,2R)-2-[2-methoxy-4-((E)-prop-1-enyl)phenoxy]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Virolin、(-)-Surinamensin、(-)-Raphidecursinol B 和 (-)-Polysphorin 的简明不对称合成

  摘要：

  报道了具有生物学重要性的天然 (-)-8,4'-氧化木脂素 [(-)-virolin、(-)-surinamensin、(-)-raphidecursinol B 和 (-)-polysphorin] 的高度简洁和通用的不对称合成。合成中的关键步骤是 Evan 的合成羟醛反应，以实现具有所需立体化学的加合物。四种生物学上重要的植物代谢物是使用两种常见的中间体合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290678
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-methoxy-4-(prop-1-enyl)phenoxy)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.16h， 生成 (2R,3R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxy-4-((E)-prop-1-enyl)phenoxy)propyl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Virolin、(-)-Surinamensin、(-)-Raphidecursinol B 和 (-)-Polysphorin 的简明不对称合成

  摘要：

  报道了具有生物学重要性的天然 (-)-8,4'-氧化木脂素 [(-)-virolin、(-)-surinamensin、(-)-raphidecursinol B 和 (-)-polysphorin] 的高度简洁和通用的不对称合成。合成中的关键步骤是 Evan 的合成羟醛反应，以实现具有所需立体化学的加合物。四种生物学上重要的植物代谢物是使用两种常见的中间体合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290678