5-azidobenzene-1,3-diol | 51642-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-azidobenzene-1,3-diol
• CAS: 51642-28-5
• 化学式: C₆H₅N₃O₂
• 分子量: 151.125
• InChiKey: ZUYPPPQLNRGGOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidobenzene-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of resveratrol using a direct decarbonylative Heck approach from resorcylic acid

  摘要：

  The phytoalexin resveratrol has been made using a decarbonylative Heck reaction. The acid chloride derived from 3.5-dihydroxybenzoic acid was coupled with 4-acetoxystyrene in the presence of palladium acetate and N,N-bis-(2,6-diisopropylphenyl)dihvdroimidazolium chloride to give the substituted stilbene in 73%, yield as the key step. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01131-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯胺盐酸盐 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 5-azidobenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  用于细胞内药物合成和自给基因治疗的 DNAzyme 包裹的双金属金属-有机骨架

  摘要：

  虽然化疗是最广泛使用的癌症治疗方法之一，但存在严重的副作用、耐药性和继发性转移。为了解决这些问题，我们设计了一种用 DNAzyme 封装的双金属金属有机框架（MOF），用于共同触发原位癌症药物合成和基于 DNAzyme 的基因治疗。一旦进入癌细胞，MOFs 会在溶酶体的酸性环境下分解并释放铜离子、锌离子和 DNA 酶。铜离子被还原为Cu I后，可以通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应催化化学治疗药物的合成; 锌离子作为辅助因子激活 DNAzyme 的切割活性。抗癌药物是在细胞内合成的，可以就地杀死癌细胞，最大限度地减少对正常生物的副作用。激活的 DNAzyme 开始基因治疗，通过靶向和切割癌基因底物来抑制肿瘤增殖和转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202016442

文献信息

• Synthesis and biological activity of C-4 and C-15 Aryl azide derivatives of anguidine
  作者：Stewart K. Richardson、Alwarsamy Jeganathan、Rajarathnam S. Mani、Boyd E. Haley、David S. Watt、Lynn R. Trusal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86831-9

  日期：1987.1

  Potential trichothecene photoaffinity reagents were prepared by coupling either the C-4 or C-15 alcohols derived from anguidine with (3-azido-5-methoxyphenoxy) acetic acid, 4-(3-azido-5-methoxyphenoxy)butyric acid, or N-(3-azido-5-methoxyphenyl) N'-(carboxymethyl) urea. The C-15 anguidine deriviatives of (3-azido-5-methoxyphenoxy)acetic acid and (3-azido-4-iodo-5-methoxyphenoxy) acetic acid possessed

  通过将衍生自胍基的C-4或C-15醇与（3-叠氮基-5-甲氧基苯氧基）乙酸，4-（3-叠氮基-5-甲氧基苯氧基）丁酸或N偶联来制备潜在的三茂茂光亲和试剂-（3-叠氮基-5-甲氧基苯基）N'-（羧甲基）脲。（3-叠氮基-5-甲氧基苯氧基）乙酸和（3-叠氮基-4-碘-5-甲氧基苯氧基）乙酸的C-15胍基衍生物具有的蛋白质合成抑制活性可与中国仓鼠卵巢和胍基胍本身相比。非洲绿猴肾细胞系。
• Chemical Stimuli-Responsive Supramolecular Hydrogel from Amphiphilic Tris-Urea
  作者：Masamichi Yamanaka、Nana Haraya、Sachiyo Yamamichi

  DOI：10.1002/asia.201000791

  日期：2011.4.4

  An‐gel interceptor: An amphiphilic low‐molecular‐weight hydrogelator 1 was synthesized. Gel‐to‐sol phase‐transitions were caused by adding a surplus of ConA to a hydrogel of 1 or by adding anions. This anion response allows for naked‐eye detection of the hardness of mineral water.

  An-gel拦截器：合成了两亲性低分子量水凝胶剂1。凝胶到溶胶的相变是通过向1的水凝胶中添加过量的ConA或添加阴离子引起的。这种阴离子反应可以肉眼检测矿泉水的硬度。
• A Biocompatible Heterogeneous MOF–Cu Catalyst for In Vivo Drug Synthesis in Targeted Subcellular Organelles
  作者：Faming Wang、Yan Zhang、Zhengwei Liu、Zhi Du、Lu Zhang、Jinsong Ren、Xiaogang Qu

  DOI：10.1002/anie.201901760

  日期：2019.5.20

  As a typical bioorthogonal reaction, the copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) has been used for drug design and synthesis. However, for localized drug synthesis, it is important to be able to determine where the CuAAC reaction occurs in living cells. In this study, we constructed a heterogeneous copper catalyst on a metal–organic framework that could preferentially accumulate in the

  作为典型的生物正交反应，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）已用于药物设计和合成。但是，对于局部药物合成，重要的是能够确定活细胞中CuAAC反应发生的位置。在这项研究中，我们在金属有机框架上构建了一种异质铜催化剂，该催化剂可以优先在活细胞的线粒体中积累。我们的系统通过具有良好生物相容性的线粒体中的定点CuAAC反应，实现了药物的局部合成。重要的是，用于局部药物合成的亚细胞催化过程避免了有毒分子的递送和分布问题。
• Boosting Endogenous Copper(I) for Biologically Safe and Efficient Bioorthogonal Catalysis via Self-Adaptive Metal–Organic Frameworks
  作者：Jiawei Zhu、Yawen You、Wenting Zhang、Fang Pu、Jinsong Ren、Xiaogang Qu

  DOI：10.1021/jacs.2c12374

  日期：2023.1.25

  drug synthesis through the bioorthogonal reaction, a self-adaptive bioorthogonal catalysis system was constructed by encapsulating prodrugs and sodium ascorbate within adenosine triphosphate aptamer-functionalized metal–organic framework nanoparticles. The system presents specificity to tumor cells and does not require exogenous Cu catalysts, thereby leading to high anti-tumor efficacy and minimal side

  作为最典型的生物正交反应之一，Cu(I)催化的叠氮化物-炔烃1,3-环加成（CuAAC）反应以其高效和选择性在前药细胞内转化中受到了全世界的关注。然而，外源性铜催化剂可能会扰乱铜稳态并对正常组织造成副作用。此外，由于致癌基因诱导的不稳定 Cu(I) 缺乏，瘤内 Cu(I) 不足以有效催化细胞内 CuAAC 反应。在此，为了通过生物正交反应提高细胞内药物合成的内源性 Cu(I) 水平，通过将前药和抗坏血酸钠封装在三磷酸腺苷适体功能化金属有机骨架纳米粒子中，构建了自适应生物正交催化系统。体外和体内。这项工作将为开发生物安全和高性能生物正交催化系统开辟新的机会。
• Rapid Synthesis of Triazole-Modified Resveratrol Analogues via Click Chemistry
  作者：Francesca Pagliai、Tracey Pirali、Erika Del Grosso、Riccardo Di Brisco、Gian Cesare Tron、Giovanni Sorba、Armando A. Genazzani

  DOI：10.1021/jm051118z

  日期：2006.1.1

  Resveratrol is a phytoalexin able to display an array of biological activities. We decided to replace the double bond with a triazole ring using the archetypical click reaction: the Huisgen [3 + 2] cycloaddition. Seventy-two triazole derivatives were synthesized via a parallel combinatorial approach. Preliminary data suggest that this procedure can lead to the synthesis of compounds that display some, but not all, of resveratrol's actions with increased potency.