N-<(4-Nitrophenyl)thio>-2,7-di-tert-butyl-1-aminopyrene | 144597-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N-<(4-Nitrophenyl)thio>-2,7-di-tert-butyl-1-aminopyrene
• 英文别名: N-<(4-nitrophenyl)thio>-2,7-di-t-butyl-1-aminopyrene；2,7-ditert-butyl-N-(4-nitrophenyl)sulfanylpyren-1-amine
• CAS: 144597-04-6
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₂S
• 分子量: 482.646
• InChiKey: XGBFLGXDUADXPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(4-Nitrophenyl)thio>-2,7-di-tert-butyl-1-aminopyrene 在 potassium carbonate 、 lead dioxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到N-<(4-Nitrophenyl)thio>-2,7-di-tert-butyl-1-pyrenyl-aminyl radical
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Isolation of an Exceptionally Persistent Nitrogen-centered Free Radical.N-[(4-Nitrophenyl)thio]-2.7-di-t-butyl-1-pyrenylaminyl

  摘要：

  N-[(4-硝基苯基)硫基]-2,7-二叔丁基-1-氨基芘的氧化产生异常持久且对氧不敏感的 N-[(4-硝基苯基)硫基]-2,7-二-t-丁基-1-芘基氨基，以纯自由基晶体形式分离出来，产率 31%。晶体可以长期保存而不分解。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1831
• 作为产物：
  描述：

  2,7-di-t-butyl-1-nitropyrene 在 sodium amalgam 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-<(4-Nitrophenyl)thio>-2,7-di-tert-butyl-1-aminopyrene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Isolation of an Exceptionally Persistent Nitrogen-centered Free Radical.N-[(4-Nitrophenyl)thio]-2.7-di-t-butyl-1-pyrenylaminyl

  摘要：

  N-[(4-硝基苯基)硫基]-2,7-二叔丁基-1-氨基芘的氧化产生异常持久且对氧不敏感的 N-[(4-硝基苯基)硫基]-2,7-二-t-丁基-1-芘基氨基，以纯自由基晶体形式分离出来，产率 31%。晶体可以长期保存而不分解。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1831

文献信息

• Generation, Isolation, and Characterization of N-(Arylthio)-7-tert-butyl- and N-(Arylthio)-2,7-di-tert-butyl-1-pyrenylaminyl Radicals
  作者：Yozo Miura、Eiji Yamano、Akio Tanaka、Jun Yamauchi

  DOI：10.1021/jo00091a015

  日期：1994.6

  N-(Arylthio)-7-tert-butyl-1-pyrenylaminyl (2) and N-[(4-nitrophenyl)thio]-2,7-di-tert-butyl-1-pyrenylaminyl radicals (3) are prepared by PbO2 oxidation of N-(arylthio)-7-tert-butyl-1-aminopyrenes and N-[(4-nitrophenyl)thio] -2,7-di-tert-butyl-1-aminopyrene, respectively, and studied by ESR and ENDOR spectroscopy. The kinetic ESR study shows that, while aminyls 2 gradually decompose in solution at room temperature, aminyl 3 is quite persistent, even in refluxing benzene, and shows no tendency to dimerize, even at low temperatures. These interesting properties of 3 permit us to isolate 3 as radical crystals in 28-31% yield. The hyperfine splitting (hfs) constants of 2 and 3, determined by ESR and ENDOR spectroscopic methods, show an extensive delocalization of the unpaired electron onto the pyrene ring. Comparison of the hfs constants of 2 and 3 shows that a more extensive delocalization of the spin into the pyrene ring takes place in 3. This is accounted for in terms of the difference in the conformations of 2 and 3.