N-(4-methoxyphenyl)adamantan-1-amine | 208262-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)adamantan-1-amine
• CAS: 208262-24-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: NPENGVOAOOMGTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以144 mg的产率得到N-(4-methoxyphenyl)adamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过向亚硝基芳烃中添加官能化的锌试剂来合成多官能仲胺。

  摘要：

  在乙醇中用FeCl2和NaBH4还原处理后，在乙醇中镁盐和LiCl的存在下，将官能化的芳基，杂芳基或金刚烷基锌试剂添加到各种亚硝基芳烃中，可以高收率得到相应的多官能仲胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc08846h

文献信息

• Phosphine ligands in the ruthenium-catalyzed reductive amination without an external hydrogen source
  作者：Maria Makarova、Oleg I. Afanasyev、Fedor Kliuev、Yulia V. Nelyubina、Maria Godovikova、Denis Chusov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121806

  日期：2021.6

  A systematic study of the phosphine additives influence on the activity of a ruthenium catalyst in reductive amination without an external hydrogen source was carried out. [CymeneRuCl2]2 was used as a reference catalyst, and a broad set of phosphines including Alk3P, Alk2ArP, Ar3P and X3P was screened. Three complexes of general formula (Cymene)RuCl2PR3 were isolated in a pure form, and their catalytic

  在没有外部氢源的情况下，对膦添加剂对钌催化剂在还原胺化中的活性的影响进行了系统的研究。[CymeneRuCl 2 ] 2用作参考催化剂，并筛选出包括Alk 3 P，Alk 2 ArP，Ar 3 P和X 3 P在内的各种膦。以纯形式分离了三种通式（Cymene）RuCl 2 PR 3的配合物，并将其催化活性与原位进行了比较生成的复合体。发现具有电子受体基团的无阻碍的三芳基膦是最透视的活化剂，大约增加了催化剂的活性。六倍，Alk 2 ArP配体的影响较小，而三烷基膦使钌催化剂失活。
• An Effective Heterogeneous Copper Catalyst System for C–N Coupling and Its Application in the Preparation of 2-Methyl-4-methoxydiphenylamine (MMDPA)
  作者：Manna Huang、Zhou Yi、Yiqian Wan、Xinhai Zhu

  DOI：10.1055/s-0037-1609578

  日期：2018.10

  -1H-pyrrole-2-carbohydrazide (PSAP) has been established for Ullmann type C–N coupling based on the homogeneous catalyst system N′,N′-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide/CuI. This heterogeneous catalyst system maintained the catalytic effectiveness of the homogeneous catalyst. A variety of functionalized aryl bromides can be efficiently aminated with aryl amines and aliphatic amines with high selectivity

  摘要 由CuI和聚苯乙烯负载的N（-（4-（氨基甲基）萘-1-基）-N（-苯基-1 H-吡咯-2-碳酰肼（PSAP））组成的可配体循环利用的对环境无害的非均相催化剂体系基于均相催化剂体系N ′，N′-二苯基-1 H建立了Ullmann C–N型偶联-吡咯-2-碳酰肼/ CuI。这种非均相催化剂体系保持了均相催化剂的催化效力。各种官能化的芳基溴化物可以被芳胺和脂肪族胺有效地胺化，而胺对醇的选择性高。此外，该催化剂体系的实际应用以促进可商购的4-甲氧基-2-甲基苯胺和溴苯以10 mmol规模反应，提供了2-甲基-4-甲氧基二苯胺（MMDPA），收率93％，具有该方法是用于后处理和纯化的简单操作。 由CuI和聚苯乙烯负载的N（-（4-（氨基甲基）萘-1-基）-N（-苯基-1 H-吡咯-2-碳酰肼（PSAP））组成的可配体循环利用的对环境无害的非均相催化剂体系基于均相催化剂体系N ′，N′-二苯基-1
• Room-Temperature CuI-Catalyzed Amination of Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Xiaomei Ding、Manna Huang、Zhou Yi、Dongchen Du、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00290

  日期：2017.5.19

  general and effective CuI/N′,N′-diaryl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide catalyst system was developed for the amination of aryl iodides and bromides at room temperature with good chemoselectivity between −OH and −NH2 groups. Only 5 mol % of CuI and ligands was needed in this protocol to effect the amination of various aryl bromides and aryl iodides with a wide range of aliphatic and aryl amines (1.3 equiv)

  开发了一种通用有效的CuI / N'，N'-二芳基-1 H-吡咯-2-碳酰肼催化剂体系，用于在室温下胺基碘和溴化物的胺化反应，并在-OH和-NH 2基团之间实现了良好的化学选择性。在该方案中，仅需要5 mol％的CuI和配体即可实现各种芳族溴化物和芳基碘化物与各种脂族和芳基胺（1.3当量）的胺化。
• BippyPhos: A Single Ligand With Unprecedented Scope in the Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Sarah M. Crawford、Christopher B. Lavery、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201302453

  日期：2013.12.2

  demonstrating the largest scope in the NH‐containing coupling partner reported for a single Pd/ligand catalyst system. We also established BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 as exhibiting the broadest demonstrated substrate scope for metal‐catalyzed cross‐coupling of (hetero)aryl chlorides with NH indoles. Furthermore, the remarkable ability of BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 to catalyze both the selective monoarylation

  在过去的二十年中，已经为胺和相关的含NH的底物（即Buchwald–Hartwig胺化）的钯催化的芳基化新配体的开发给予了相当大的关注。学术界和工业界的研究小组都在结构上不同的配体产生，促进了空间和电子发散性底物的容纳，这些底物包括氨，肼，胺，酰胺和NH杂环。尽管取得了这些成就，但催化剂通用性仍然存在问题，必须使用多种配体才能容纳所有这些含NH的底物。为了解决这一重大限制，我们确定了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2催化剂体系，能够在中等至低的催化剂负载量下催化各种官能化的（杂）芳基氯化物以及溴化物和甲苯磺酸盐的胺化反应。本文所述的成功转化包括伯胺和仲胺，NH杂环，酰胺，氨和肼，因此证明了单个Pd /配体催化剂体系报道的含NH的偶合伙伴的最大作用范围。我们还建立了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2，以证明其在金属催化的（杂）芳基氯化物与NH吲哚的交叉偶联中具
• Nickel-catalyzed amination of aryl fluorides with primary amines
  作者：Tomoya Harada、Yusuke Ueda、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1039/c7cc08181b

  日期：——

  The Ni-catalyzed cross-coupling reaction between aryl fluorides and primary amines was enabled by the 1,2-bis(dicyclohexylphosphino)benzene (DCYPBz) or 1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane (DCYPE) ligands. Both N-alkyl- and N-aryl-substituted primary amines participated in the selective reaction to form secondary amines. This protocol would potentially be useful for late-stage diversification of fluorinated

  1,2-双（二环己基膦基）苯（DCYPBz）或1,2-双（二环己基膦基）乙烷（DCYPE）配体可实现芳基氟化物与伯胺之间的镍催化交叉偶联反应。既Ñ -烷基-和Ñ参与选择性反应-芳基取代的伯胺，以形成仲胺。该方案对于具有复杂结构的氟化化合物的后期分散化可能很有用，以合成功能上有意义的苯胺衍生物。