bis(3-amino-2-pyridyl) diselenide | 134150-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(3-amino-2-pyridyl) diselenide
• 英文别名: 2,2'-diselanediylbis(pyridin-3-amine)；2-[(3-aminopyridin-2-yl)diselanyl]pyridin-3-amine
• CAS: 134150-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄Se₂
• 分子量: 344.136
• InChiKey: LQTGOTJNMNJMEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.4±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-amino-2-pyridyl) diselenide 在 盐酸肼 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(((3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)methyl)selanyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并/苯并[b][1,4]硒嗪两种异构体的合成：选择性催化剂依赖的 CN 和 C-Se 键的形成

  摘要：

  这项工作描述了通过双(3-氨基-2-吡啶基)或双(2-氨基苯基)二硒化物与不同的β-二羰基化合物的反应选择性合成一系列吡啶并/苯并稠合1,4-硒嗪。当分子I 2用作催化剂时，一系列( Z )-1-(1 H-吡啶并[2,3- b ][1,4]硒嗪-2(3 H )-亚基)丙-2-酮获得。另一方面，在不存在催化剂的情况下，可以选择性地制备1-(2-甲基-1H-吡啶并[2,3- b ][1,4]硒嗪-3-基)乙烷-1-酮。通过NMR和HRMS分析阐明了所制备化合物的结构，并通过单晶X射线衍射证实了其结构。该方案的多功能性不仅通过获得各种 1,4-硒嗪衍生物得到证明，而且还通过 1,3-二羰基前体的结构多样性得到证明，在合成的杂环中结合了多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301003
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氨基吡啶 在 异丙基氯化镁 、 selenium 、 potassium ferricyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以9%的产率得到bis(3-amino-2-pyridyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  通过双重硫族元素键合相互作用对识别阵列进行编程

  摘要：

  在这项工作中，我们已经编程并合成了围绕硫属元素唑并吡啶骨架（CGP）构建的识别基序，该支架通过形成额叶双硫属元素键相互作用形成了二聚体EX型复合物。X射线分析已在固态显示了双硫族元素键相互作用的可靠性，它描绘了Te-同源物最强的识别持久性。CGP的高识别保真度，化学和热稳定性以及易于在2位衍生化的特性使CGP成为通过编程的硫族元素键相互作用构建超分子体系结构的便捷基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201705428

文献信息

• Preparation of bis(2-pyridyl) diselenide derivatives: Synthesis of selenazolo[5,4-b]pyridines and unsymmetrical diorganyl selenides, and evaluation of antioxidant and anticholinesterasic activities
  作者：Thiago J. Peglow、Ricardo F. Schumacher、Roberta Cargnelutti、Angélica S. Reis、Cristiane Luchese、Ethel A. Wilhelm、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.030

  日期：2017.9

  yields and, in a short reaction time under basic condition. Furthermore, when the bis(3-amino-2-pyridyl) diselenide reacted with aliphatic halides, in the presence of NaBH4, a wide range of unsymmetrical diorganyl selenides was obtained. To complete this investigation the bis(3-amino-2-pyridyl) diselenide was evaluated for its inhibitory effect on the acetylcholinesterase (AChE) activity and free radical-scavenging

  我们在这里描述了一种替代方法，该方法使用原位生成的还原硒物种以及在PEG-400中由p -TSOH促进的不同的2-氯吡啶类化合物作为溶剂来制备双（2-吡啶基）二硒化物衍生物。这是制备迄今为止前所未有的双（3-氨基-2-吡啶基）二硒化物的简单方法。仍然，本文描述了使用合成的双（3-氨基-2-吡啶基）二硒化物和各种各样的芳基醛，以令人满意的产率得到相应的2-芳基-硒代苯并[5,4- b ]吡啶，并且在基本条件下反应时间短。此外，在NaBH 4存在下，当双（3-氨基-2-吡啶基）二硒化物与脂肪族卤化物反应时，获得了广泛的不对称二有机基硒化物。为了完成这项研究，评估了双（3-氨基-2-吡啶基）二硒化物对乙酰胆碱酯酶（AChE）活性和清除自由基能力的抑制作用。结果表明，该化合物是抗氧化剂和AChE活性的抑制剂，是治疗阿尔茨海默氏病和其他神经退行性疾病的有前途的治疗剂。
• Synthesis of 2-organylselenopheno[2,3-b]pyridines and 1,6-diazaselenanthrenes via radical cascade reactions using tert-butyl nitrite
  作者：Gelson Perin、Thiago J. Peglow、Ricardo H. Bartz、Roberta Cargnelutti、Eder J. Lenardão、Ricardo F. Schumacher

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.000

  日期：——

  herein an alternative method to prepare 2-organylselenopheno[2,3-b]pyridines starting from bis(3-amino-2-pyridyl) diselenide and aryland alkylacetylenes in the presence of BuONO in CH3NO2 as solvent. The reactions were conducted at 80 °C for 2 hours, and six selenopheno[2,3-b]pyridine derivatives were obtained in satisfactory yields, ranging from 10% to 41%. Using the same conditions, but in the absence

  我们在此描述了一种替代方法，用于在 CH3NO2 作为溶剂中的 BuONO 存在下，从双（3-氨基-2-吡啶基）二硒化物和芳基烷基乙炔开始制备 2-有机基硒吩基 [2,3-b] 吡啶。反应在80°C下进行2小时，以令人满意的收率获得了六种硒酚[2,3-b]吡啶衍生物，范围从10%到41%。使用相同的条件，但在没有炔对应物的情况下，以 41% 到 47% 的产率获得了三种新的 1,6-二氮杂硒代蒽。这些化合物在文献中是未知的。
• Concurring Chalcogen‐ and Halogen‐Bonding Interactions in Supramolecular Polymers for Crystal Engineering Applications
  作者：Nicolas Biot、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/chem.201904762

  日期：2020.3.2

  chalcogen- and halogen-bonding interactions can be used simultaneously to engineer multicomponent co-crystals. Through the rational design of crystallizable molecules, chalcogenazolo pyridine scaffold (CGP) modules were prepared that, bearing either a halogen-bond acceptor or donor at the 2-position, can interact with suitable complementary molecular modules undergoing formation of supramolecular polymers

  通过独特的非共价相互作用的同时结合来进行结晶分子固体的工程设计是一个重要的研究领域，因为它可以使化学家制备具有多重响应特性的材料。在这种情况下，在扩大硫族元素键合相互作用的化学空间的意愿的推动下，提出了一种概念，可以同时使用硫族元素键和卤素键合相互作用来工程化多组分共晶体。通过合理设计可结晶分子，制备了硫属元素唑吡啶骨架（CGP）模块，该模块在2-位带有卤素键受体或供体，可以与合适的互补分子模块相互作用，从而在固态下形成超分子聚合物。
• Non-covalent bridging of bithiophenes through chalcogen bonding grips
  作者：Deborah Romito、Nicolas Biot、Francesco Babudri、Davide Bonifazi

  DOI：10.1039/c9nj06202e

  日期：——

  In this work, chalcogen functionalized dithiophenes, equipped on both extremities with chalcogen-bonding recognition heterocycles, have been prepared following two synthetic pathways.

  在这项工作中，含硫族元素功能化的二硫苯乙烯，在两端配有硫族元素键合识别杂环，已经通过两条合成途径制备完成。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Selenoethers Glycerol Derivatives for the Treatment of Pain and Inflammation: Involvement of Nitrergic and Glutamatergic Systems
  作者：Gelson Perin、Helen A. Goulart、Liane K. Soares、Thiago J. Peglow、Ricardo F. Schumacher、Mikaela P. Pinz、Angélica S. Reis、Cristiane Luchese、Ethel A. Wilhelm

  DOI：10.1007/s12010-018-2887-z

  日期：2019.4

  In the present study, the synthesis of new selenoethers from nucleophilic substitution reaction between organyl halides and nucleophilic species of selenium generated in situ was demonstrated. After, this method was applied for the synthesis of pyridylselenides glycerol derivatives 9b and 9c and the antinociceptive and anti-inflammatory effects, as well as, acute toxicity were evaluated. In the formalin

  在本研究中，证明了有机卤化物与原位生成的硒的亲核物种之间的亲核取代反应可合成新的硒醚。此后，将该方法用于吡啶基硒化物甘油衍生物9b和9c的合成，并评估了其抗伤害感受和抗炎作用以及急性毒性。在福尔马林试验中，化合物9b导致两个阶段的舔食时间减少。化合物9b和9c增加了热板测试的响应潜伏期，并减少了谷氨酸诱导的舔ing时间。我们的结果表明，硝化和/或谷氨酸能途径参与了化合物的抗伤害感受作用。另外，图9b和9c没有引起任何毒性信号，并且氧化应激参数没有通过处理而改变。在这里，开发了一种替代的有效方法来合成硒醚甘油衍生物。此外，我们证明了该课程对于新药的研究确实很有趣。图形摘要ᅟ。