4-Amino-1-[3-((R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-1H-pyrimidin-2-one | 512778-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Amino-1-[3-((R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 512778-13-1
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₄
• 分子量: 373.452
• InChiKey: CLSQIPPQLBMMBQ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-[3-((R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-1H-pyrimidin-2-one 在 palladium dihydroxide 溶剂黄146 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-[4,5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-pentan-1-yl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  新型环糊精的合成及抗HCMV活性

  摘要：

  摘要从D-乳糖开始有效合成了一系列新型无环核苷10、11、21和22。在标准亲核取代条件（K2CO3、18-Crown-6，DMF）下，甲磺酸盐5和16与腺嘌呤和胞嘧啶碱基的缩合提供了一系列无环的新核苷。化合物21在AD-169细胞中表现出中等的抗HCMV活性（EC50 = 18.5 µg / mL），而在100 µM以下均未表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015727
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-benzyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-pent-4-ene-1,2-diol 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Amino-1-[3-((R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型环糊精的合成及抗HCMV活性

  摘要：

  摘要从D-乳糖开始有效合成了一系列新型无环核苷10、11、21和22。在标准亲核取代条件（K2CO3、18-Crown-6，DMF）下，甲磺酸盐5和16与腺嘌呤和胞嘧啶碱基的缩合提供了一系列无环的新核苷。化合物21在AD-169细胞中表现出中等的抗HCMV活性（EC50 = 18.5 µg / mL），而在100 µM以下均未表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015727