N-^δ-Isopropyloxycarbonyl-L-ornithin | 50715-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-^δ-Isopropyloxycarbonyl-L-ornithin
• 英文别名: N5-[(1-Methylethoxy)carbonyl]-L-ornithine；(2S)-2-amino-5-(propan-2-yloxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 50715-30-5
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 218.253
• InChiKey: SDMXVGNUOJNKDM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸 、 氯甲酸异丙酯 生成 N-^δ-Isopropyloxycarbonyl-L-ornithin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Bacitracin. VIII. Synthesis of Cyclohexapeptide Moiety

  摘要：

  为了合成具有六个氨基酸成员环结构的抗生素巴西霉素，制备了以下中间肽，即环状(Nα-苄氧羰基-l-赖氨酸-Nδ-环戊基氧羰基-d-鸟氨酸-l-异亮氨酸-d-苯丙氨酸-l-组氨酸-α-甲基-l-天冬氨酸)(III)和Nα-苄氧羰基-Nε-t-丁氧羰基-l-赖氨酸-Nδ-环戊基氧羰基-d-鸟氨酸-l-异亮氨酸-d-苯丙氨酸-Nim-苄基-l-组氨酸-l-天冬氨酸-d-异天冬氨酸苄酯(IV)。在此合成中，引入了环戊基氧羰基基团以保护鸟氨酸残基的δ-氨基基团，并研究了该保护基团在氟化氢作用下的可裂解性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3187