1,4-diiodo-2,3-dichlorobenzene | 1369928-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diiodo-2,3-dichlorobenzene
• 英文别名: 2,3-dichloro-1,4-diiodobenzene
• CAS: 1369928-47-1
• 化学式: C₆H₂Cl₂I₂
• 分子量: 398.797
• InChiKey: NACSTWCZLFQCSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diiodo-2,3-dichlorobenzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-((2,3-dichlorophenyl)ethynyl)-1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilane
  参考文献：
  名称：

  具有三茂铁塞子的分子转子阵列：六方三（邻-苯二甲氧基）环三磷腈中的表面包裹体

  摘要：

  设计并合成了设计用于控制插入六边形三（邻苯二甲氧基）环三磷腈（TPP）表面通道阵列中的新一代棒状偶极分子转子。三萜被用作塞子，以防止其完全插入，从而迫使表面夹杂物形成。两个相距很远的13井筒中存在13 C NMR标记物，用于监测插入程度。通过固态NMR和X射线粉末衍射检查包含在这些表面夹杂物中的二维转子阵列的结构。NMR标记和三并茂封阻剂按设计发挥功能，但是一半客体分子没有像另一半那样深入TPP通道。结果，偶极旋转器均匀地分布在平行于晶体表面的两个平面中，而不是像铁电所要求的那样位于单个平面中。介电谱显示约4 kcal / mol的旋转势垒，但没有铁电行为。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00661
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-4-iodoaniline 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 以51%的产率得到1,4-diiodo-2,3-dichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺在苯胺碘化的区域化学中的显着变化：1,2-二氯-3,4-二碘苯的合成

  摘要：

  通过NIS在极性溶剂（例如DMSO）中直接对苯胺进行碘化，可得到对碘化的产品，其区域选择性高达> 99％。在AcOH存在下改用极性较小的溶剂（例如苯）会使该结果转向邻位异构体的急剧增加或优先生成，区域选择性也高达> 99％。该发现被用于合成1,2-二氯-3,4-二碘苯。 芳香胺-亲电取代-卤化-区域选择性-溶剂效应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290118

文献信息

• Regioselective Synthesis of Nanographenes by Photochemical Cyclodehydrochlorination
  作者：Maxime Daigle、Audrey Picard-Lafond、Eliane Soligo、Jean-François Morin

  DOI：10.1002/anie.201509130

  日期：2016.2.5

  reaction showed compatibility with both electron‐poor and electron‐rich substrates, thus allowing the synthesis of pyridine‐ and thiophene‐fused nanographenes. It also enabled the synthesis of sterically hindered contorted π‐conjugated molecules without causing full aromatization. A kinetic study showed that the CDHC reaction under the conditions used is a very fast process, and some reactions are completed

  通过光化学环脱氯化氢（CDHC）反应制备了新型纳米石墨烯。在碱的存在下或在纯苯中，在丙酮中辐照氯化的前体，然后进行多次（最多四个）区域选择性环化反应，以提供刚性的π共轭分子。在反应结束时通过简单过滤以高收率回收纯净的化合物。CDHC反应显示出与贫电子底物和富电子底物的相容性，因此可以合成吡啶和噻吩融合的纳米石墨烯。它还可以合成空间受阻的扭曲π共轭分子，而不会引起完全的芳构化。动力学研究表明，所用条件下的CDHC反应是一个非常快的过程，有些反应在数分钟内完成。
• Toward Thiophene-Annulated Graphene Nanoribbons
  作者：Dandan Miao、Maxime Daigle、Andrea Lucotti、Joël Boismenu-Lavoie、Matteo Tommasini、Jean-François Morin

  DOI：10.1002/anie.201710585

  日期：2018.3.26

  poly(p‐phenylene)s using the photochemical, metal‐free cyclodehydrochlorination (CDHC) reaction. 1H NMR and Raman spectroscopy confirmed the structures of the GNRs. The regioselectivity of the CDHC reaction allows the preparation of both laterally symmetrical and unsymmetrical GNRs and, consequently, the modulation of their optical and electronic properties.

  窄噻吩边缘的石墨烯纳米带（GNR）是使用光化学，无金属的环脱氯化氢（CDHC）反应由多氯化的含噻吩的聚对苯撑制成的。1 H NMR和拉曼光谱证实了GNR的结构。CDHC反应的区域选择性可以制备侧向对称和不对称的GNR，因此可以调节其光学和电子性质。
• Helically Coiled Graphene Nanoribbons
  作者：Maxime Daigle、Dandan Miao、Andrea Lucotti、Matteo Tommasini、Jean-François Morin

  DOI：10.1002/anie.201611834

  日期：2017.5.22

  Graphene is a zero-gap, semiconducting 2D material that exhibits outstanding charge-transport properties. One way to open a band gap and make graphene useful as a semiconducting material is to confine the electron delocalization in one dimension through the preparation of graphene nanoribbons (GNR). Although several methods have been reported so far, solution-phase, bottom-up synthesis is the most

  石墨烯是零间隙半导体2D材料，具有出色的电荷传输性能。打开带隙并使石墨烯可用作半导体材料的一种方法是通过制备石墨烯纳米带（GNR）将电子离域限制在一维范围内。尽管到目前为止已经报道了几种方法，但是就结构精度和大规模生产而言，溶液相，自下而上的合成是最有前途的。在本文中，我们报告了通过区域选择性光化学环脱氯化氢（CDHC）反应从多氯代聚（间亚苯基）合成定义明确的，螺旋状卷曲的GNR。螺旋GNR的结构由1确定1 H NMR，FT-IR，XPS，TEM和拉曼光谱。这种Riemann表面状GNR的带隙为2.15 eV，在溶液和固态下均在可见光区域高发射。
• Graphene nanoribbons as semiconductors for organic thin film transistors
  申请人：EMPIRE TECHNOLOGY DEVELOPMENT LLC

  公开号：US10014475B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Disclosed herein are graphene nanoribbons, controllable and reproducible methods of synthesizing graphene nanoribbons, and uses thereof. Transistors containing graphene nanoribbons are also disclosed.

  本文公开了石墨烯纳米带、可控且可重复的石墨烯纳米带合成方法及其用途。还公开了含有石墨烯纳米带的晶体管。
• Synthesis of Triptycene-Based Molecular Rotors for Langmuir–Blodgett Monolayers
  作者：Jiří Kaleta、Eva Kaletová、Ivana Císařová、Simon J. Teat、Josef Michl

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01753

  日期：2015.10.16

  We describe syntheses of six triptycene-containing molecular rotors with several single-crystal X-ray diffraction analyses. These rod-shaped molecules carrying an axial rotator are designed to interleave on an aqueous surface into Langmuir-Blodgett (LB) monolayers containing a two-dimensional trigonal array of dipoles rotatable about an axis normal to the surface. Monolayer formation was verified with the simplest of the rotor structures. On an aqueous subphase containing divalent (c)ations (Mg2+, Ca2+, Zn2+, Sr2+, or Cd2+), the LB isotherm yielded an area of 53 +/- 3 angstrom(2)/molecule (monolayer of type A), compatible with the anticipated triangular packing of axes normal to the surface. On pure water, the area is 30 +/- 3 angstrom(2)/molecule, and it is proposed that in this monolayer (type B), the molecular axes are tilted by 40-45 degrees to a structure similar to those observed in single crystals of related triptycenes. After transfer to a gold surface, ellipsometry and PM IRRAS yield tilt angles of 29 +/- 4 degrees (monolayers of type A) and 38 +/- 4 degrees (type B). A full-scale examination of monolayers from all the rotors on a subphase and after transfer is underway and will be reported separately.