2-(4-(4-羟基-3-碘苯氧基)-3,5-二碘苯基)乙酸乙酯 | 41628-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-(4-羟基-3-碘苯氧基)-3,5-二碘苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: 3,3',5-triiodothyroacetic acid ethyl ester
• 英文别名: 3,3',5-Trijod-thyroessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-[4-(4-hydroxy-3-iodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]acetate
• CAS: 41628-06-2
• 化学式: C₁₆H₁₃I₃O₄
• 分子量: 649.99
• InChiKey: KKYFALYKGXNSPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(4-羟基-3-碘苯氧基)-3,5-二碘苯基)乙酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 二溴二氟甲烷 、 copper(I) bromide 、 镉 作用下， 生成 替拉曲考 、 2-[4-(4-Hydroxy-3-iodophenoxy)-3-iodo-5-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid 、 3,5-Diiodo-4-[3-(trifluoromethyl)-4-hydroxyphenoxy]phenylacetic acid 、 3-(Trifluoromethyl)-5-iodo-4-[3-(trifluoromethyl)-4-hydroxyphenoxy]phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Deiodotrifluoromethylation of ethyl 3,3',5-triiodothyroacetate. Divergent derivatization based on the combinatorial concept.

  摘要：

  基于组合概念，对甲状腺激素类似物的发展策略进行了研究。乙基3,3'5-三碘甲状腺乙酸酯（3b）与Cd/Br2CF2/CuBr反应，然后进行酯水解，通过HPLC检测得到十多种产物的混合物。生物活性部分中产物的结构表明，用三氟甲基取代碘化物是获得甲状腺激素类似物的有效方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1273