diphenylacetyl bromide | 57369-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylacetyl bromide
• 英文别名: 2,2-Diphenylacetyl bromide
• CAS: 57369-76-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: UBUUGSRSVIYOTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137.5 °C
• 沸点：
  337.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylacetyl bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl)-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  1，4-二取代哌嗪和哌啶作为三重再摄取抑制剂的设计，合成和体外活性。

  摘要：

  单胺转运蛋白调节着单胺神经递质的浓度，这对于重要的生理过程至关重要，其功能障碍会导致多种中枢神经系统疾病。目前，单胺转运蛋白似乎是这些疾病管理中的潜在靶标。在这项研究中，同源性和生物立体异构技术已被用于设计新的1,4-二取代哌嗪和哌啶。这些衍生物被合成并评估为潜在的三重再摄取抑制剂，用于研究结构-活性关系。最先进的化合物1-（4-（5-苯甲酰基-1H-四唑-1-基）丁基）-4-（3-苯丙基）哌嗪（2i）在体外测试中能够抑制单胺神经递质的再摄取（对于5-HT，IC50 = 158.7nM，对于NE，IC50 = 99nM，对于DA，IC50 = 97.5nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.051
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 diphenylacetyl bromide
  参考文献：
  名称：

  1，4-二取代哌嗪和哌啶作为三重再摄取抑制剂的设计，合成和体外活性。

  摘要：

  单胺转运蛋白调节着单胺神经递质的浓度，这对于重要的生理过程至关重要，其功能障碍会导致多种中枢神经系统疾病。目前，单胺转运蛋白似乎是这些疾病管理中的潜在靶标。在这项研究中，同源性和生物立体异构技术已被用于设计新的1,4-二取代哌嗪和哌啶。这些衍生物被合成并评估为潜在的三重再摄取抑制剂，用于研究结构-活性关系。最先进的化合物1-（4-（5-苯甲酰基-1H-四唑-1-基）丁基）-4-（3-苯丙基）哌嗪（2i）在体外测试中能够抑制单胺神经递质的再摄取（对于5-HT，IC50 = 158.7nM，对于NE，IC50 = 99nM，对于DA，IC50 = 97.5nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.051

文献信息

• Activated Basic Alumina Promotes a Mild, Clean and High-Yield Racemization-Free Synthesis of t-Butyl Esters from Chiral Acid Bromides and t-Butyl Alcohol
  作者：Kazuo Nagasawa、Keiko Ohhashi、Asami Yamashita、Keiichi Ito

  DOI：10.1246/cl.1994.209

  日期：1994.2

  Esterification of a variety of acid bromides having even steric bulkiness with t-BuOH/activated basic alumina gave the corresponding t-butyl esters in good to excellent yields. In the case of chiral acid bromides, no racemization has been ascertained for the first time.

  使用叔丁醇/活化的碱性氧化铝对具有均匀空间体积的各种酸溴化物进行酯化，得到相应的叔丁酯，收率良好至极好。在手性酸溴化物的情况下，首次确定没有外消旋化。
• Reactivity of chlorinating agents/PPh3 for the chlorination of alcohols and carboxylic acids: a comparative study
  作者：Wanchai Pluempanupat、Oraphin Chantarasriwong、Piyada Taboonpong、Doo Ok Jang、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.060

  日期：2007.1

  The reactivity of chlorinating agents was examined with the aid of 1H NMR using competitive reactions between selected chlorinating agents and CBr4 towards alcohols and carboxylic acids. The reactivity was greatly dependent on the type of substituent on the chlorinating agents. COCCl3 and CN substituted trichloromethyl groups enhanced the reactivity of the chlorinating agent with PPh3 for the chlorination

  在选定的氯化剂和CBr 4之间对醇和羧酸的竞争反应下，借助1 H NMR检验了氯化剂的反应性。反应性很大程度上取决于氯化剂上取代基的类型。COCCl 3和CN取代的三氯甲基增强了氯化剂与PPh 3的醇和羧酸氯化反应性。
• Reagents and synthetic methods. 61. Reaction of hindered trialkylsilyl esters and trialkylsilyl ethers with triphenylphosphine dibromide: preparation of carboxylic acid bromides and alkyl bromides under mild neutral conditions
  作者：Jesus M. Aizpurua、Fernando P. Cossio、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/jo00375a034

  日期：1986.12
• Froeyen, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 102, # 1-4, p. 253 - 260
  作者：Froeyen, Paul

  DOI：——

  日期：——
• AIZPURUA J. M.; COSSIO F. P.; PALOMO C., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 25, 4941-4943
  作者：AIZPURUA J. M.、 COSSIO F. P.、 PALOMO C.

  DOI：——

  日期：——