3-chloro-4-(hydroxymethyl)benzonitrile | 1261618-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-(hydroxymethyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-Chloro-4-cyanobenzyl alcohol
• CAS: 1261618-25-0
• 化学式: C₈H₆ClNO
• mdl: MFCD18392443
• 分子量: 167.595
• InChiKey: ZECBKYXCUGIQJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(hydroxymethyl)benzonitrile 在 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  治疗溃疡性结肠炎的强效选择性 S1PR1 激动剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 与 S1PR1-5 的结合在包括血管发育和稳定、淋巴细胞迁移和分布在内的许多过程中起着基本的生理作用。S1P-S1PR1 信号轴在免疫细胞运输中发挥作用，从而在多发性硬化症和炎症性肠病中发挥治疗作用。本研究基于合理的药物设计，设计合成了一系列恶二唑衍生物作为S1PR1激动剂。其中，化合物 9i 被鉴定为一种有效的选择性 S1PR1 激动剂，对β -arrestin 募集 (EC 50  = 0.36 nmol/L) 和受体内化 (EC 50 = 8.09 nmol/L)。同时，化合物 9i 的口服生物利用度高达 93.6%。基于其对 S1PR1 的优异活性和药代动力学特性，化合物 9i 在 0.1 mg/kg 的剂量下有效缓解了硫酸葡聚糖钠 (DSS) 诱导的小鼠溃疡性结肠炎。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200392
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-chloro-4-(hydroxymethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR

  摘要：

  具有在治疗中有用的PAR2受体拮抗作用的N-(4-氨基甲酰基苯基)-酰胺衍生物。

  公开号：

  WO2014020351A1

文献信息

• [EN] PAR2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR PAR2
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2014020350A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates thereof wherein P, Q, X, Y, R1, R2, R3, R10, R11, and R12 are as defined in the claims, and the use those compounds in medicine.

  公式（I）的化合物或其药用可接受的盐、溶剂或水合物，其中P、Q、X、Y、R1、R2、R3、R10、R11和R12如权利要求中所定义，并且在医学中使用这些化合物。
• IMMUNE ADJUSTMENT COMPOUND, USE THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：SUZHOU CONNECT BIOPHARMACEUTICALS, LTD.

  公开号：EP3048103A1

  公开（公告）日：2016-07-27

  The present invention provides a compound represented by formula I, wherein R is a halogen element or a C1-C6 alkyl group. The compound has S1 P1 receptor agonist activity and selective specificity and has obviously-shortened half-life in-vivo, and therefore the compound is a high-quality second-generation S1P1 receptor agonist. The present invention also provides a use of the compound in preparing medicine for treating diseases or symptoms mediated by an S1P1 receptor, a pharmaceutical composition comprising the compound, and uses of the compound and the pharmaceutical composition in treating diseases or symptoms mediated by the S1 P1 receptor.

  本发明提供了一种由式 I 代表的化合物，其中 R 是卤素元素或 C1-C6 烷基。该化合物具有 S1 P1 受体激动剂活性和选择特异性，且体内半衰期明显缩短，因此该化合物是一种优质的第二代 S1P1 受体激动剂。本发明还提供了该化合物在制备治疗由 S1P1 受体介导的疾病或症状的药物中的用途、包含该化合物的药物组合物，以及该化合物和药物组合物在治疗由 S1 P1 受体介导的疾病或症状中的用途。
• Immune adjustment compound, use thereof and pharmaceutical composition comprising same
  申请人：SUZHOU CONNECT BIOPHARMACEUTICALS, LTD.

  公开号：US10280158B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The present invention provides a compound represented by formula I, wherein R is a halogen element or a C1-C6 alkyl group. The compound has S1P1 receptor agonist activity and selective specificity and has obviously-shortened half-life in-vivo, and therefore the compound is a high-quality second-generation S1P1 receptor agonist. The present invention also provides a use of the compound in preparing medicine for treating diseases or symptoms mediated by an S1P1 receptor, a pharmaceutical composition comprising the compound, and uses of the compound and the pharmaceutical composition in treating diseases or symptoms mediated by the S1P1 receptor.

  本发明提供了一种由式 I 代表的化合物，其中 R 是卤素元素或 C1-C6 烷基。该化合物具有 S1P1 受体激动剂活性和选择特异性，且体内半衰期明显缩短，因此该化合物是一种优质的第二代 S1P1 受体激动剂。本发明还提供了该化合物在制备治疗由 S1P1 受体介导的疾病或症状的药物中的用途、包含该化合物的药物组合物，以及该化合物和药物组合物在治疗由 S1P1 受体介导的疾病或症状中的用途。
• [EN] IMMUNE ADJUSTMENT COMPOUND, USE THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ IMMUNOMODULATEUR, SON UTILISATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CE COMPOSÉ<br/>[ZH] 一种免疫调节新型化合物、其用途和包含其的药物组合物
  申请人：SUZHOU CONNECT BIOPHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015039587A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  本发明提供一种式I所示的化合物，其中R为卤族元素或C1-C6烷基。所述化合物具有S1P1受体激动剂活性和选择特异性，并具有显著缩短的体内半衰期，因此是优质第二代S1P1受体激动剂。本发明还提供了所述化合物在制备用于治疗由S1P1受体介导的疾病或病症的药物中的用途，包含其的药物组合物，以及采用所述化合物和药物组合物治疗由S1P1受体介导的疾病或病症中的用途。
• COMPOUND FOR IMMUNE MODULATION, USE THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：SUZHOU CONNECT BIOPHARMACEUTICALS, LTD.

  公开号：EP3048103B1

  公开（公告）日：2020-03-11