1-methoxy-2-thiocyanatobenzene | 14372-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-thiocyanatobenzene
• 英文别名: (2-methoxyphenyl) thiocyanate；o-cyano-thioanisole；Thiocyanic acid, 2-methoxyphenyl ester
• CAS: 14372-66-8
• 化学式: C₈H₇NOS
• 分子量: 165.216
• InChiKey: YDBNEPWROYECPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  151-152 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-thiocyanatobenzene 以92.1%的产率得到2,2-二硫代双(苯甲腈)
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing aromatic or heteroaromatic sulfur compound

  摘要：

  本发明提供了一种制备芳香或杂环硫醇的过程，该硫醇由式(2)表示，该过程包括水解由式(1)表示的芳香或杂环卤代甲基硫醚，式中Ar.paren open-st.SCH.sub.3-m X.sub.m).sub.n (1) Ar.paren open-st.SH).sub.n (2)，其中Ar是一个没有取代基或可选取代基的芳香或杂环环，X是卤素原子，m是1到3的整数，n是1或2。根据本发明，芳香或杂环硫醇可以以商业低成本且容易制备。

  公开号：

  US05741933A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methoxy-2-thiocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基硼化合物的电化学ipso-硫氰酸氰化

  摘要：

  对于过渡金属不含操作简单电化学方法本位-thiocyanation的芳基硼酸和芳基三氟硼酸已经研制成功。SCN亲电试剂是通过硫氰酸根阴离子的阳极氧化原位产生的，避免了盐分的形成并防止了由化学氧化剂引起的不良副反应。反应以区域特异性方式进行，范围扩展至未活化的芳族体系。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900156

文献信息

• HETEROCYCLIC TRIAZOLE COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20170320860A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salts thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一个的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构： 其中变量的定义在此提供。
• [EN] CYCLOALKYL SUBSTITUTED TRIAZOLE COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE À SUBSTITUTION CYCLOALKYLE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018093577A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures:(I) (II) where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一个的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构：(I) (II)，其中变量的定义在此提供。
• Novel Process for Generating Useful Electrophiles from Common Anions Using Selectfluor^® Fluorination Agent
  作者：Robert G. Syvret、Kathleen M. Butt、Tung P. Nguyen、Victoria L. Bulleck、Ryan D. Rieth

  DOI：10.1021/jo020053u

  日期：2002.6.1

  reaction with Selectfluor electrophilic fluorination agent in acetonitrile solution at room temperature. These generated electrophilic species subsequently react in situ with a variety of aromatic substrates containing one or more substituent groups including H, F, Cl, CH3, COOH, C(O)CH3, NO2, and OR' and NR'R' ' where R' and R' ' are H or CH3. The resulting substitution products are, in most cases

  在本工作中，亲电当量Cl +，Br +，SCN +和NO2 +由它们各自的钠，钾和某些情况下的铵盐（M + X-）通过与Selectfluor亲电子氟化剂在乙腈溶液中于室温反应生成。这些产生的亲电子物质随后与含有一个或多个取代基的各种芳香族底物原位反应，这些取代基包括H，F，Cl，CH3，COOH，C（O） ， 和OR'和NR'R''，其中R '和R''为H或 。在大多数情况下，生成的取代产物可以高产率分离为纯化合物。该方法的变化包括使用其他阴离子，亲电氟化剂和溶剂。
• Synthesis of Difluoromethyl Thioethers from Difluoromethyl Trimethylsilane and Organothiocyanates Generated In Situ
  作者：Bilguun Bayarmagnai、Christian Matheis、Kévin Jouvin、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/anie.201500899

  日期：2015.5.4

  A copper‐CF2H complex generated in situ from copper thiocyanate and TMSCF2H smoothly converts organothiocyanates into valuable difluoromethyl thioethers. This reaction step can be combined with several thiocyanation methods to one‐pot protocols, allowing late‐stage difluoromethylthiolations of widely available alkyl halides and arenediazonium salts. This strategy enables the introduction of difluoromethylthio

  铜- CF 2 H络合物在从硫氰酸铜和原位产生TMS  CF 2 ħ顺利转换organothiocyanates成有价值的二氟甲基硫醚。该反应步骤可以与几种硫氰化方法组合使用，以实现一锅操作方案，从而可以对广泛使用的烷基卤化物和槟榔重氮盐进行后期二氟甲基硫醇化。这种策略可以将二氟甲硫基引入到类药物分子中。
• One-pot synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethylthioethers from thiocyanate sodium and ethyl 2-(trimethylsilyl)-2,2-difluoroacetate (TMS-CF 2 CO 2 Et)
  作者：Lijun Xu、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.048

  日期：2017.10

  An efficient one-pot cascade methodology for the synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethyl thioethers is described. Benzyl, allyl, alkyl halides or diazonium salts as the starting materials together with thiocyanate sodium and TMS-CF2CO2Et in the presence of CsF or NaOAc afford a variety of the fluoroalkylthiolated products in moderate to good yields.

  描述了一种用于合成（乙氧基羰基）二氟甲基硫醚的有效的一锅级联方法。在CsF或NaOAc的存在下，以苄基，烯丙基，烷基卤化物或重氮盐为起始原料，与硫氰酸钠和TMS-CF 2 CO 2 Et一起，以中等至良好的收率提供了多种氟代烷基硫代产物。