2-chloro-3-methyl-4-nitropyridine | 79055-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-chloro-3-methyl-4-nitropyridine
• 英文别名: 4-nitro-2-chloropicoline
• CAS: 79055-56-4
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₂
• 分子量: 172.571
• InChiKey: OADFBXPNLFABBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  270.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二苄基缩醛 、 2-chloro-3-methyl-4-nitropyridine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Hemetsberger-Knittel、Leimgruber-Batcho 和 Bartoli 反应之旅：接触几种羟基 5-和 6-氮杂吲哚

  摘要：

  描述了各种 5-和 6-氮杂吲哚、在临床开发中经常作为分子组成部分的杂环结构及其单羟基类似物的制备。研究了依赖于从头吡咯环形成的不同策略，感谢Hemetsberger-Knittel、Bartoli和Leimgruber-Batcho方法，得到4-和7-单羟基5-和6-氮杂吲哚。氧原子的关键引入是从卤素衍生物中进行的，在有或没有铜催化剂的碱性条件下使用亲核取代反应。一些初步的氧化反应表明，在 Salcomine 存在下使用分子氧作为催化剂，从单羟基氮杂吲哚合成氮杂醌吲哚结构是不可能的。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100211
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基-4-硝基吡啶 1-氧化物 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-chloro-3-methyl-4-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Hemetsberger-Knittel、Leimgruber-Batcho 和 Bartoli 反应之旅：接触几种羟基 5-和 6-氮杂吲哚

  摘要：

  描述了各种 5-和 6-氮杂吲哚、在临床开发中经常作为分子组成部分的杂环结构及其单羟基类似物的制备。研究了依赖于从头吡咯环形成的不同策略，感谢Hemetsberger-Knittel、Bartoli和Leimgruber-Batcho方法，得到4-和7-单羟基5-和6-氮杂吲哚。氧原子的关键引入是从卤素衍生物中进行的，在有或没有铜催化剂的碱性条件下使用亲核取代反应。一些初步的氧化反应表明，在 Salcomine 存在下使用分子氧作为催化剂，从单羟基氮杂吲哚合成氮杂醌吲哚结构是不可能的。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100211

文献信息

• PUSZKO A.; TALIK Z., PR. NAUK AE WROCLAWIU, 1980, NO 167, 177-189
  作者：PUSZKO A.、 TALIK Z.

  DOI：——

  日期：——
• PUSZKO, A., PR. NAUK. AE WROCLAWIU, 1984, N 278, 169-173
  作者：PUSZKO, A.

  DOI：——

  日期：——
• US5217982A
  申请人：——

  公开号：US5217982A

  公开（公告）日：1993-06-08