(5R)-3-[3-fluoro-4-[((5S)-5-hydroxymethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3-pyridinyl]phenyl]-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)oxazolidin-2-one | 702681-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5R)-3-[3-fluoro-4-[((5S)-5-hydroxymethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3-pyridinyl]phenyl]-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-3-(3-fluoro-4-{6-[(5S)-5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]pyridin-3-yl}phenyl)-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(5R)-3-[3-fluoro-4-[6-[(5S)-5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]pyridin-3-yl]phenyl]-5-(triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 702681-58-1
• 化学式: C₂₁H₁₉FN₆O₄
• 分子量: 438.418
• InChiKey: AEIWZPGDBVWDTI-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-[3-fluoro-4-[((5S)-5-hydroxymethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3-pyridinyl]phenyl]-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)oxazolidin-2-one 在 四氯化碳 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (5R)-3-(4-{6-[(5S)-5-(chloromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]pyridin-3-yl}-3-fluorophenyl)-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLIDINONE AND / OR ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE ET/OU D'ISOXAZOLINE UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS

  摘要：

  公式（I）的化合物，或其药用可接受盐，或体内可水解酯：公式（I）其中在（I）中，C例如为公式（D），公式（E），公式（H）其中A和B分别选自（i）公式（J）和（ii）公式（K）m为1或2；R2b和R6b，R2a和R6a，R3a和R5a，例如选自H，F，OMe和Me；R2b'和R6b'，R2a'和R6a'，R3a'，R5a'例如选自H，OMe和Me；R1a例如为可选择地取代的（1-10C）烷基；R1b例如选自-NR5C(=W)R4，公式（a），或公式（b）其中HET-1例如为异恶唑基，HET-2例如为三唑基或四唑基。还描述了制备公式（I）的化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。

  公开号：

  WO2004048392A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(azidomethyl)-3-(3-fluoro-4-iodophenyl)oxazolidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (5R)-3-[3-fluoro-4-[((5S)-5-hydroxymethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3-pyridinyl]phenyl]-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3- (4- (2-DIHYDROISOXAZOL-3-YLPYRIDIN-5-YL) PHENYL) -5-TRIAZOL-1-YLMETHYLOXAZOLIDIN-2-ONE DERIVAIVES AS MAO INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] DERIVES DE 3- (4- (2-DIHYDROISOXAZOL-3-YLPYRIDIN-5-YL) PHENYL) -5-TRIAZOL-1-YLMETHYLOXAZOLIDIN-2-ONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE MAO POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTERIENNES

  摘要：

  公式（I）的化合物以及其药用可接受的盐和前药被披露，其中R1、R2、R3和R4在此处被定义。还披露了制备公式（I）化合物的方法以及利用公式（I）化合物治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  WO2005116024A1

文献信息

• [EN] HYDROXYMETHYL SUBSTITUTED DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBIOTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROISOXAZOLE A SUBSTITUTION HYDROXYMETHYLE POUVANT SERVIR D'AGENTS ANTIBIOTIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004078753A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, (I) R1a is NH(C=W)R5 or (a); W is O or S; R2 and R3 are for example H or F; R1 is for example hydrogen, or halogen; R5 is selected from hydrogen, (2-6C)alkyl (optionally substituted); R6 and R7 are independently selected from hydrogen, and (1-4C)alkyl (optionally substituted); wherein R4 is either a hydroxymethyl substituent on C-4' of the isoxazoline ring; or R4 is a hydroxymethyl substituent on C-5' of the isoxazoline ring and the stereochemistry at C-5' of the isoxazoline ring and at C-5 of the oxazolidinone ring is selected, such that the compound of formula (I) is a single diastereomer; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，（I）中R1a是NH(C=W)R5或（a）；W是O或S；R2和R3例如是H或F；R1例如是氢或卤素；R5从氢，（2-6C）烷基（可选地取代）中选择；R6和R7独立地从氢和（1-4C）烷基（可选地取代）中选择；其中R4是异噁唑环的C-4'上的羟甲基取代基；或R4是异噁唑环的C-5'上的羟甲基取代基，且异噁唑环的C-5'和噁唑烷酮环的C-5的立体化学被选择，使得公式（I）的化合物是单一对映体；它们作为抗菌剂是有用的；并描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYL SUBSTITUTED OXAZOLIDINONES AS INTERMEDIATES FOR ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'OXAZOLIDINONES ARYLE SUBSTITUES COMME INTERMEDIAIRES D'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005116017A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  A compound of the formula (VIII) wherein each X is independently H or F; and R is selected from hydrogen, halogen, cyano, methyl, cyanomethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl and -Si[(1-4C)alkyl]3; and processes for preparing a compound of formula (VIII) by bromination of a compound of the formula (VII),

  公式（VIII）的化合物，其中每个X独立地是H或F；R选择自氢、卤素、氰基、甲基、氰甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基和-Si[(1-4C)烷基]3；以及通过对公式（VII）的化合物进行溴化来制备公式（VIII）的化合物的方法。
• Oxazolidinone and/or isoxazoline derivatives as antibacterial agents
  申请人：Carcanague Robert Daniel

  公开号：US20060116400A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  A compound of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or in-vivo hydrolysable ester thereof formula (I) wherein in (I) C is for example formula (D), formula (E), formula (H) wherein A and B are independently selected from (i) formula (J) and (ii) formula (K) m is 1 or 2; R 2 b and R 6 b, R 2 a and R 6 a, R 3 a and R 5 a, are for example selected from H, F, OMe and Me; R 2 b′ and R 6 b′, R 2 a′ and R 6 a′, R 3 a′, R 5 a′ are for example selected from H, OMe and Me; R 1 a is for example optionally substituted (1-10C)alkyl; R 1 b is for example selected from —NR 5 C(═W)R 4 , formula (a), or formula (b) wherein HET-1 is for example isoxazolyl and HET-2 is for example triazolyl or tetrazolyl. Methods for making compounds of the formula (I), compositions containing them and their use as antibacterial agents are also described.

  化合物的公式（I），或其药学上可接受的盐，或其体内水解酯的公式（I），其中在（I）中，C例如是公式（D），公式（E），公式（H），其中A和B分别选自（i）公式（J）和（ii）公式（K），m为1或2；R2b和R6b，R2a和R6a，R3a和R5a，例如选自H，F，OMe和Me；R2b'和R6b'，R2a'和R6a'，R3a'，R5a'例如选自H，OMe和Me；R1a例如是可选取代的（1-10C）烷基；R1b例如选自—NR5C（═W）R4，公式（a），或公式（b），其中HET-1例如是异恶唑基，HET-2例如是三唑基或四唑基。还描述了制备公式（I）化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• Hydroxymethyl substituted dihydroisoxazole derivatives useful as antibiotic agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20060270637A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, (I) R1a is NH(C═W)R 5 or (a); W is O or S; R 2 and R 3 are for example H or F; R 1 is for example hydrogen, or halogen; R 5 is selected from hydrogen, (2-6C)alkyl (optionally substituted); R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen, and (1-4C)alkyl (optionally substituted); wherein R 4 is either a hydroxymethyl substituent on C-4′ of the isoxazoline ring; or R 4 is a hydroxymethyl substituent on C-5′ of the isoxazoline ring and the stereochemistry at C-5′ of the isoxazoline ring and at C-5 of the oxazolidinone ring is selected, such that the compound of formula (I) is a single diastereomer; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  化合物的公式为(I)，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，其中(I) R1a为NH(C═W)R5或(a)；W为O或S；R2和R3例如为H或F；R1例如为氢或卤素；R5选择自氢、(2-6C)烷基(可选取取代基)；R6和R7独立选择自氢和(1-4C)烷基(可选取取代基)；其中R4为在异氧杂环环的C-4'上的羟甲基取代基；或R4为在异氧杂环环的C-5'上的羟甲基取代基，并且异氧杂环环的C-5'和噁唑烷环的C-5的立体化学被选择，使得公式(I)的化合物是单一对映体。这些化合物作为抗菌剂有用，并且描述了制造它们的过程以及含有它们的制药组合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYL SUBSTITUTED OXAZOLIDINONES AS INTERMEDIATES FOR ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Cherryman Janette

  公开号：US20090105484A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A compound of the formula (VIII) wherein each X is independently H or F; and R is selected from hydrogen, halogen, cyano, methyl, cyanomethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl and —Si[(1-4C)alkyl] 3 ; and processes for preparing a compound of formula (VIII) by bromination of a compound of the formula (VII),

  化合物的化学式为（VIII），其中每个X独立地为H或F; R从氢，卤素，氰基，甲基，氰甲基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基和—Si [（1-4C）烷基] 3中选择;以及通过对化合物（VII）进行溴化反应制备化合物（VIII）的过程。