(3-Methyl-benzyliden)-methyl-amin-N-oxid | 16089-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Methyl-benzyliden)-methyl-amin-N-oxid
• CAS: 16089-72-8
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: FJWYXQYFZJJTIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Methyl-benzyliden)-methyl-amin-N-oxid 、 N-Boc-7-azabenzobicyclo[2.2.1]heptadiene 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74 %的产率得到8-methylbenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂苯并降冰片二烯和芳基硝酮一锅法合成苯并[c]菲啶生物碱

  摘要：

  描述了通过 C-C 键形成和环芳构化反应的协同组合有效合成苯并 [ c ] 菲啶生物碱。在 Rh(III) 催化剂存在下，芳基硝酮与 7-氮杂苯并降冰片二烯反应，以良好至中等收率提供药学上有用的苯并 [ c ] 菲啶衍生物。使用这种方法，可以在一个步骤中制备非常有用的生物碱，例如诺法加龙宁、去甲白屈菜红碱、地卡林、去甲血根碱和去甲尼替丁。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01192
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-甲基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3-Methyl-benzyliden)-methyl-amin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂苯并降冰片二烯和芳基硝酮一锅法合成苯并[c]菲啶生物碱

  摘要：

  描述了通过 C-C 键形成和环芳构化反应的协同组合有效合成苯并 [ c ] 菲啶生物碱。在 Rh(III) 催化剂存在下，芳基硝酮与 7-氮杂苯并降冰片二烯反应，以良好至中等收率提供药学上有用的苯并 [ c ] 菲啶衍生物。使用这种方法，可以在一个步骤中制备非常有用的生物碱，例如诺法加龙宁、去甲白屈菜红碱、地卡林、去甲血根碱和去甲尼替丁。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01192

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar [3+4] Cycloaddition of Nitrones with Azoalkenes
  作者：Liang Wei、Lu Yao、Zuo-Fei Wang、Hua Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600457

  日期：2016.12.7

  The first copper(I)‐catalyzed asymmetric 1,3‐dipolar [3+4] cycloaddition of nitrones with azoalkenes has been developed, affording a variety of biologically important 1,2,4,5‐oxatriazepane derivatives in good yields with exclusive regioselectivities and excellent enantioselectivities.

  已开发出第一个铜（I）催化的硝酮与偶氮烯烃的不对称1,3-偶极[3 + 4]环加成反应，以高收率提供了多种生物学上重要的1,2,4,5-氧杂氮杂ze衍生物，且具有独特的区域选择性和出色的对映选择性。
• Lewis base-catalyzed diastereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction of nitrones with electron-deficient alkenes: an access to isoxazolidine derivatives
  作者：Honglei Liu、Yan Zhao、Zhen Li、Hao Jia、Cheng Zhang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c7ra04264g

  日期：——

  A Lewis base-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of nitrones with electron-deficient alkenes has been achieved under mild reaction conditions, affording various functionalized isoxazolidine derivatives as single diastereomers in moderate to excellent yields.

  在温和的反应条件下，已实现了路易斯碱的路易斯碱催化的[3 + 2]环加成环与缺电子烯烃的反应，以中等至极好的收率提供了各种功能化的异恶唑烷衍生物，为单一的非对映异构体。
• Stereoselective Photoredox Catalyzed (3+3) Dipolar Cycloaddition of Nitrone with Aryl Cyclopropane
  作者：Yao Xu、Hai‐Xiang Gao、Chengkai Pan、Yue Shi、Chi Zhang、Genping Huang、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202310671

  日期：2023.10.26

  A radical type (3+3) cycloaddition of cyclopropane is realized with aryl cyclopropane and nitrone under photoredox catalysis in a highly regio- and diastereoselective manner. The reaction includes a stereospecific three-electron-type nucleophilic ring opening and a 6-endo-trig radical cyclization.

  在光氧化还原催化下，芳基环丙烷和硝酮以高度区域和非对映选择性的方式实现了环丙烷的自由基型(3+3)环加成。该反应包括立体特异性三电子型亲核开环和6-内三自由基环化。
• Facile synthesis of (polyfluoro)alkanesulfinyl 4-isoxazolines: a stepwise solvent- and catalyst-free approach or a one-pot process in water
  作者：Tian-Ming Liao、Wen-Jiang Ma、Yu-Ning Gao、Ming Bian、Min Jiang、Jin-Tao Liu、Hui-Yu Chen、Zhen-Jiang Liu

  DOI：10.1039/d3gc00557g

  日期：——

  protocols were reported for the synthesis of a wide range of polyfluoroalkanesulfinyl or alkylsulfinyl 4-isoxazolines. A variety of aldehyde and ketone derived nitrones reacted with α-alkynyl sulfoxides under catalyst- and solvent-free conditions at room temperature to provide a series of polyfluoroalkanesulfinyl or alkylsulfinyl 4-isoxazolines with high efficiency. The synthesis of these sulfinyl 4-isoxazolines

  4-异恶唑啉是各种生物学上有趣的分子和用于制备各种环状和无环化合物的多功能合成子中的重要基序。本文报道了两种绿色且简便的方案，用于合成各种多氟烷亚磺酰基或烷基亚磺酰基 4-异恶唑啉。各种醛酮衍生的硝酮与α-炔基亚砜在无催化剂和无溶剂的条件下在室温下反应，高效地生成一系列多氟烷亚磺酰基或烷基亚磺酰基4-异恶唑啉。这些亚磺酰基 4-异恶唑啉的合成进一步改进为在水介质中从醛和盐酸羟胺开始的一锅法，无需分离硝酮。
• New isoxazolidine derivatives: Synthesis, spectroscopic analysis, X-ray, DFT calculation, biological activity studies
  作者：Qingtao Wang、Xiaoling He、Rongrong Li、Yi Le、Li Liu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138547

  日期：2024.9

  The isoxazolidine skeleton is an important component of biologically active natural products, and many compounds containing isoxazolidine ring exhibit excellent antibacterial and anticancer activities. Based on the variously biological activity of isoxazolidines, a new series of isoxazolidine derivatives were designed and synthesized. All the structure of target compounds was characterized by NMR and

  异恶唑烷骨架是具有生物活性的天然产物的重要组成部分，许多含有异恶唑烷环的化合物表现出优异的抗菌和抗癌活性。基于异恶唑烷的多种生物活性，设计合成了一系列新的异恶唑烷衍生物。目标化合物的所有结构均通过NMR和HRMS进行了表征。特别是，制备了化合物((Z)-2-甲基-4-(苯氧基亚甲基)-3-苯基异恶唑烷)用于单晶X射线衍射和FT-IR。还对 B3LYP/6-311 水平的化合物进行了密度泛函理论 (DFT) 计算。另外，通过MTT法评价化合物对A549细胞的作用，发现部分化合物具有良好的抗肿瘤活性。