H-N-Me-D-Val-OBzl | 89536-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-N-Me-D-Val-OBzl
• 英文别名: H-D-MeVal-OBzl；D-Valine, N-methyl-, phenylmethyl ester；benzyl (2R)-3-methyl-2-(methylamino)butanoate
• CAS: 89536-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: GNXSEJASXOKTCC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-N-Me-D-Val-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 Boc-D-Ala-MeLeu-L-MeLeu-D-MeVal-OH
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。第二部分 通过不同的策略方法合成Bos-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-OH（环孢菌素肽序列的一部分）及其异构体Boc-D-Ala-MeLeu-D-MeLeu-MeVal-OH， Boc-D-MeLeu-DMeVal-OH和Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-D-MeVal-OH作为参考化合物† ‡ §

  摘要：

  Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-OH（DLLL）及其异构体DLDL，DLDD和DLLD使用几种不同的策略方法进行了合成，并对混合新戊酸酐法进行了羧基活化修饰。或者，使用叔丁氧基羰基（Boc）或苄氧基羰基（Z）氨基保护基和苄氧基（OBzl）或叔丁氧基（Ot Bu）羧基保护基来保护反应的肽。通过监控反应温度，可以从作为肽模型的三肽DLL开始选择性地合成四肽DLLL（-20°）或四肽DLDL（+ 20°）。使用1通过H-NMR谱追踪DLL和DLD三肽的混合新戊酸酐的形成，可以证明酸酐的形成强烈依赖于温度。在−20°（几个小时）时缓慢，而在+ 20°（20至40分钟）时快。通过在-20°下工作，DLL-酸酐向更稳定的DLD-酸酐的异构化可以降至最低，而该异构化在+ 20°进行至接近完成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660836
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二苄基缩醛 、 BOC-N-甲基-D-缬氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 生成 H-N-Me-D-Val-OBzl
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。第二部分 通过不同的策略方法合成Bos-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-OH（环孢菌素肽序列的一部分）及其异构体Boc-D-Ala-MeLeu-D-MeLeu-MeVal-OH， Boc-D-MeLeu-DMeVal-OH和Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-D-MeVal-OH作为参考化合物† ‡ §

  摘要：

  Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-OH（DLLL）及其异构体DLDL，DLDD和DLLD使用几种不同的策略方法进行了合成，并对混合新戊酸酐法进行了羧基活化修饰。或者，使用叔丁氧基羰基（Boc）或苄氧基羰基（Z）氨基保护基和苄氧基（OBzl）或叔丁氧基（Ot Bu）羧基保护基来保护反应的肽。通过监控反应温度，可以从作为肽模型的三肽DLL开始选择性地合成四肽DLLL（-20°）或四肽DLDL（+ 20°）。使用1通过H-NMR谱追踪DLL和DLD三肽的混合新戊酸酐的形成，可以证明酸酐的形成强烈依赖于温度。在−20°（几个小时）时缓慢，而在+ 20°（20至40分钟）时快。通过在-20°下工作，DLL-酸酐向更稳定的DLD-酸酐的异构化可以降至最低，而该异构化在+ 20°进行至接近完成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660836

文献信息

• TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160130299A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Tubulysin analogs of the formula (I) where R 1 , R 2 R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and Y are as defined herein, are anti-mitotic agents that can be used in the treatment of cancer, especially when conjugated to a targeting moiety.

  公式（I）中R1，R2R3，R4，R5，R6，R7和Y的定义如下，是抗有丝分裂剂，可以与靶向基团结合后用于癌症治疗的tubulysin类似物。
• Synthesis of Cyclosporine. Part II. Synthesis of Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-OH, a part of the peptide sequence of cyclosporine, by different strategic ways and synthesis of its isomers Boc-D-Ala-MeLeu-D-MeLeu-MeVal-OH, Boc-D-MeLeu-DMeVal-OH, and Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-D-MeVal-OH as reference compounds
  作者：Roland M. Wenger

  DOI：10.1002/hlca.19830660836

  日期：1983.12.14

  Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-OH (DLLL) and its isomers DLDL, DLDD and DLLD were synthesized using several different strategic approaches and a modification of the mixed pivalic anhydride method for carboxyl activation. Alternatively, the tert-butoxy-carbonyl (Boc) or benzyloxycarbonyl (Z) amino-protecting groups and the benzyloxy (OBzl) or tert-butoxy (OtBu) carboxyl-protecting groups were used to protect

  Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-OH（DLLL）及其异构体DLDL，DLDD和DLLD使用几种不同的策略方法进行了合成，并对混合新戊酸酐法进行了羧基活化修饰。或者，使用叔丁氧基羰基（Boc）或苄氧基羰基（Z）氨基保护基和苄氧基（OBzl）或叔丁氧基（Ot Bu）羧基保护基来保护反应的肽。通过监控反应温度，可以从作为肽模型的三肽DLL开始选择性地合成四肽DLLL（-20°）或四肽DLDL（+ 20°）。使用1通过H-NMR谱追踪DLL和DLD三肽的混合新戊酸酐的形成，可以证明酸酐的形成强烈依赖于温度。在−20°（几个小时）时缓慢，而在+ 20°（20至40分钟）时快。通过在-20°下工作，DLL-酸酐向更稳定的DLD-酸酐的异构化可以降至最低，而该异构化在+ 20°进行至接近完成。