2-(diacetoxyiodo)-1-[(2S)-2-[(di-tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-4,5-bis(ethoxymethoxy)benzene | 1607804-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(diacetoxyiodo)-1-[(2S)-2-[(di-tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-4,5-bis(ethoxymethoxy)benzene
• CAS: 1607804-01-2
• 化学式: C₃₀H₄₆INO₁₄
• 分子量: 771.598
• InChiKey: WJWMRAGOGPRDAA-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  171.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diacetoxyiodo)-1-[(2S)-2-[(di-tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-4,5-bis(ethoxymethoxy)benzene 在 sodium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ((2S)-(4,5-bis(benzyloxy)-2-(2-di(tert-butoxycarbonyl)amino-3-methoxy-3-oxo)propyl)phenyl)(4’-methoxyphenyl)-^λ3-iodane perchlorate
  参考文献：
  名称：

  来自碘鎓盐的 [18F]FDOPA 的碱/穴和/无金属自动亲核放射性氟化：碳酸氢盐反离子的重要性

  摘要：

  正如过去几年发表的出版物和专利数量所证明的那样，使用亲核 [ 18 F] F-的 6-[ 18 F] 氟-3,4-二羟基-L-苯丙氨酸 ([ 18 F] FDOPA) 的放射合成尽管最近从芳基硼酸酯、芳基锡烷或碘鎓盐的前体开发了对富电子芳香结构进行放射性氟化的有前途的方法，但目前该过程仍然是放射化学家科学界面临的挑战。在这种情况下，基于碘鎓三氟甲磺酸盐前体的使用，我们优化了一种快速有效的放射性氟化路线，该路线完全自动化且不含任何碱、穴状配体或金属催化剂，用于 [ 18 F] FDOPA 的放射性合成。使用这种方法，这种临床相关的放射性示踪剂在 64 分钟内产生，27-38% RCY dc（n = 5），>99% RCP，>99% ee，和高摩尔活性 170-230 GBq/µmol。此外，这项优化研究清楚地强调了三氟甲磺酸盐-碳酸氢盐反离子交换在放射性标记过程中实现高氟 18 结合产率的重要作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801608
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 2-(diacetoxyiodo)-1-[(2S)-2-[(di-tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-4,5-bis(ethoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  来自碘鎓盐的 [18F]FDOPA 的碱/穴和/无金属自动亲核放射性氟化：碳酸氢盐反离子的重要性

  摘要：

  正如过去几年发表的出版物和专利数量所证明的那样，使用亲核 [ 18 F] F-的 6-[ 18 F] 氟-3,4-二羟基-L-苯丙氨酸 ([ 18 F] FDOPA) 的放射合成尽管最近从芳基硼酸酯、芳基锡烷或碘鎓盐的前体开发了对富电子芳香结构进行放射性氟化的有前途的方法，但目前该过程仍然是放射化学家科学界面临的挑战。在这种情况下，基于碘鎓三氟甲磺酸盐前体的使用，我们优化了一种快速有效的放射性氟化路线，该路线完全自动化且不含任何碱、穴状配体或金属催化剂，用于 [ 18 F] FDOPA 的放射性合成。使用这种方法，这种临床相关的放射性示踪剂在 64 分钟内产生，27-38% RCY dc（n = 5），>99% RCP，>99% ee，和高摩尔活性 170-230 GBq/µmol。此外，这项优化研究清楚地强调了三氟甲磺酸盐-碳酸氢盐反离子交换在放射性标记过程中实现高氟 18 结合产率的重要作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801608

文献信息

• A Mild and General One-Pot Synthesis of Densely Functionalized Diaryliodonium Salts
  作者：Linlin Qin、Bao Hu、Kiel D. Neumann、Ethan J. Linstad、Katelyenn McCauley、Jordan Veness、Jayson J. Kempinger、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1002/ejoc.201500986

  日期：2015.9

  Diaryliodonium salts are powerful and widely used arylating agents in organic chemistry. Here we report a scalable, synthesis of densely functionalized diaryliodonium salts from aryl iodides under mild conditions. This two-step, one-pot process has remarkable functional group tolerance, is compatible with commonly employed acid-labile protective group strategies, avoids heavy metal and transition metal

  二芳基碘鎓盐是有机化学中强大且广泛使用的芳基化剂。在这里，我们报告了在温和条件下从芳基碘化物大规模合成密集官能化二芳基碘鎓盐的方法。这种两步一锅法具有显着的官能团耐受性，与常用的酸不稳定保护基策略兼容，避免重金属和过渡金属试剂，并为 PET 成像剂的稳定前体提供了直接途径。
• PROCESSES AND REAGENTS FOR MAKING DIARYLIODONIUM SALTS
  申请人：Ground Fluor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140121371A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  This disclosure relates to processes and reagents for making diaryliodonium salts, which are useful for the preparation of fluorinated, iodinated, astatinated and radiofluorinated aromatic compounds.

  这项披露涉及用于制备二芳基碘盐的工艺和试剂，该类试剂可用于制备氟化、碘化、砹化和放射性氟化芳香化合物。