(1R,2R) 1-hydroxy-2-methylcyclopropanecarboxylic acid | 39590-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R) 1-hydroxy-2-methylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-1-hydroxy-2-methylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 39590-72-2；59322-54-2；112835-85-5；112835-87-7；118865-70-6
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: RQTXCDYLAVGQDN-NQXXGFSBSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,2-dimethyl-1-phenylmethoxycyclopropane-1-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1R,2R) 1-hydroxy-2-methylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-hydroxycyclopropanecarboxylic acids

  摘要：

  Cyclopropanation of chiral alpha-alkoxy acrylamides derived from 1R,2S-ephedrine and alpha-keto acids provides cyclopropyl morpholinones with good diastereoselectivity. Removal of the ephedrine portion generates alpha-hydroxycyclopropane carboxamides which are readily converted to enantiomerically enriched alpha-hydroxycyclopropanecarboxylic acids. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00233-6

文献信息

• Optically active cyclopropanols from the enzymatic resolution of dimethyl α-alkylsuccinates. Synthesis of chiral 2-vinylcyclobutanones and cyclohexenones.
  作者：Jacques Salaun、Belkacem Karkour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96592-4

  日期：1987.1

  (+)-(R) [or (-)-(S)] dimethyl α-methylsuccinates, obtained by the enantioselective hydrolysis of the racemic diester by porcine pancreatic lipase, undergo acyloin cyclization followed by stereoselective ring contraction to provide 1-alkenylcyclopropanols with high enantiomeric excesses.

  （+）-（R）[或（-）-（（S）]二甲基α-甲基琥珀酸酯，是通过猪胰脂肪酶的外消旋二酯的对映选择性水解而得到的，经酰基环素环化，然后进行立体选择性的环收缩，从而提供1-烯基环丙醇与高对映体过量。
• Optically active 2-vinylcyclobutanones
  作者：J. Salaun、B. Karkour、J. Ollivier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80141-1

  日期：1989.1