3-(2-ethylphenyl)propiolaldehyde | 1241603-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-ethylphenyl)propiolaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Ethylphenyl)prop-2-ynal
• CAS: 1241603-30-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: DKXACRKAZGUJGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethylphenyl)propiolaldehyde 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到3-acetyl-4-(2-ethylphenyl)-1-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  由β-酮酰胺和ynals无过渡金属高效合成2-吡啶酮

  摘要：

  开发了一种方便而有效的环化反应，以良好的产率获得了2-吡啶酮。多种取代的β-酮酰胺和ynal具有良好的耐受性，尤其是在无过渡金属的条件下，该转化产生的水仅作为副产物。此外，从β-氰基酰胺和ynals以高收率获得了共轭烯炔酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.001
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-2-碘苯 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(2-ethylphenyl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Annulation of 2-Pyridylacetates and Ynals with Molecular Oxygen: An Access to 3-Acylated Indolizines

  摘要：

  A catalyst and additive-free annulation of 2-pyridylacetates and ynals under molecular oxygen was the first developed, affording 3-acylated indolizines in good to excellent yields. Molecular oxygen was used as the source of the carbonyl oxygen atom in indolizines. This approach was compatible with a wide range of functional groups, and especially it has been successfully extended to unsaturated double bonds and triple bonds, which were difficult to prepare by previous methods in a single step.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02883

文献信息

• Iron(III)-catalyzed synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and ynals
  作者：Zhengwang Chen、Botao Liu、Pei Liang、Zhixiong Yang、Min Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.018

  日期：2018.2

  An efficient iron-catalyzed intermolecular aminooxygenation of 2-aminopyridines with a wide range of ynals has been developed. 3-Aroylimidazo[1,2-a]pyridines containing various functional groups are synthesized under the standard conditions. The transformation is conducted in simple conditions and forms products in good yields.

  已经开发了具有广泛的烯醛的2-氨基吡啶的有效铁催化的分子间氨基氧化。在标准条件下合成含有各种官能团的3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。该转化在简单的条件下进行，并以高收率形成产物。
• Gold-Catalyzed Annulation/Fragmentation: Formation of Free Gold Carbenes by Retro-Cyclopropanation
  作者：César R. Solorio-Alvarado、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja104743k

  日期：2010.9.1

  The gold(I)-catalyzed cyclization of 1-(prop-2-yn-1-yl)-2-alkenylbenzenes substituted at the benzylic position with OR groups gives 1,3-disubstituted naphthalenes with concomitant fragmentation of the alkene. One of these annulations proceeds by a retro-cyclopropanation that leads to free gold(I) carbenes.