N-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-N-methylmethacrylamide | 1449116-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-N-methylmethacrylamide
• 英文别名: N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-methylmethacrylamide
• CAS: 1449116-81-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: DHRLFSKHEHAWQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-N-methylmethacrylamide 在 zirconium(IV) nitrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银催化的芳基丙烯酰胺的碳叠氮化

  摘要：

  报道了一种新颖且便宜的方法，该方法无毒，银盐催化芳基丙烯酰胺的碳叠氮化反应以提供相应的叠氮化物羟吲哚。该反应体系表现出很大的官能团耐受性。所有产品均构成合成各种吲哚生物碱的关键骨架。

  DOI：

  10.1021/ol402138y
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基联苯 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-N-methylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  羟基自由基参与的串联反应：吡唑啉官能化的吲哚的合成策略

  摘要：

  针对由β，γ-不饱和的氧化衍生的初始生成的肼基自由基，开发了一种有效且实用的串联环化/加成/环化策略。通过使用该协议，结构简单的吡唑啉官能化的羟吲哚是通过使易于获得的β，γ-不饱和）与N-芳基丙烯酰胺在DTBP（无二叔丁基过氧化物）的无金属和无溶剂条件下反应而制备的。串联的分子内/分子间C–N / C–C / CC碳键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03003

文献信息

• A Free Radical Cascade Silylarylation of Activated Alkenes: Highly Selective Activation of the Si–H/C–H Bonds
  作者：Lizhi Zhang、Dong Liu、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01067

  日期：2015.5.15

  The first example of silylarylation of activated alkenes with silanes is reported via selective activation of the Si–H/C–H bonds, which allows efficient access to silylated oxindoles through a free-radical cascade process.

  通过选择性激活Si–H / C–H键，可以报道活化烯烃与硅烷进行甲硅烷基化的第一个例子，这可以通过自由基级联过程有效地获得甲硅烷基化的吲哚。
• Visible-light induced radical aryldifluoromethylation of N-arylacrylamides by [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene
  作者：Kui Lu、Lingyu Lei、Qijun Wei、Ting Zhou、Xiaodong Jia、Quan Li、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152864

  日期：2021.3

  Visible light-induced radical aryldifluoromethylation of N-arylacrylamides using [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene as a difluoromethylation reagent is reported for the first time. The inexpensive and readily accessible reagents and the mild reaction conditions render this method an alternative and practical strategy for the synthesis of difluoromethyl substituted oxindoles.

  首次报道了使用[双（二氟乙酰氧基）碘]苯作为二氟甲基化试剂的N-芳基丙烯酰胺的可见光诱导的自由基芳基二氟甲基化。廉价且易于获得的试剂和温和的反应条件使该方法成为合成二氟甲基取代的羟吲哚的替代和实用策略。
• Tandem Radical Cyclization for the Construction of Difluoro-Containing Oxindoles and Quinoline-2,4-diones
  作者：Fangwei Ding、Yuanding Fang、Yanqiu Jiang、Kaifeng Lin、Lei Shi

  DOI：10.1002/asia.201701780

  日期：2018.3.16

  Cu‐catalyzed direct difluoromethylation of activated alkenes through a difluoromethyl radical addition/cyclization to afford difluorinated oxindoles and quinoline‐2,4‐diones has been developed. This method provides convenient access to a variety of oxindoles and quinoline‐2,4‐diones under mild conditions via a proposed tandem radical cyclization process, while tolerating various functional groups well

  通过二氟甲基自由基加成/环化反应制得的铜催化的活化烯烃的直接二氟甲基化反应得到了二氟代吲哚和喹啉-2,4-二酮。通过提议的串联自由基环化方法，该方法可在温和条件下方便地接触各种羟吲哚和喹啉-2,4-二酮，同时很好地耐受各种官能团。此外，提出了一种在温和条件下通过可见光光氧化还原催化构造各种二氟喹啉-2,4-二酮的简便方法。
• Metal-free cascade oxidative decarbonylative alkylarylation of acrylamides with aliphatic aldehydes: a convenient approach to oxindoles via dual C(sp²)–H bond functionalization
  作者：Luo Yang、Wen Lu、Wang Zhou、Feng Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00362a

  日期：——

  A convenient metal-free cascade oxidative decarbonylative alkylarylation of acrylamides with aliphatic aldehydes to provide quaternary oxindoles is developed.

  开发了一种方便的无金属的丙烯酰胺与脂族醛的级联氧化脱羰烷基芳基化反应，以提供季吲哚。
• Catalyst-Free, Direct Electrochemical Tri- and Difluoroalkylation/Cyclization: Access to Functionalized Oxindoles and Quinolinones
  作者：Zhixiong Ruan、Zhixing Huang、Zhongnan Xu、Guangquan Mo、Xu Tian、Xi-Yong Yu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00361

  日期：2019.2.15

  The catalyst-free electrochemical di- and trifluoromethylation/cyclization of N-substituted acrylamides was realized under external oxidant-free conditions. The strategy provides expedient access to fluoroalkylated oxindoles and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones with ample scope and broad functional group tolerance by mild, direct electrolysis of sodium sulfinates in an undivided cell. Detailed mechanistic

  N-取代的丙烯酰胺的无催化剂电化学二和三氟甲基化/环化反应在无外部氧化剂的条件下实现。该策略通过在未分开的电池中进行亚硫酸钠的温和直接电解，方便地获得了具有足够范围和宽泛官能团耐受性的氟代烷基化羟吲哚和3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。详细的机械研究为基于SET的反应歧管提供了有力的支持。