1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride | 1176333-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 1,3-bis(2-pyridylmethyl)benzimidazolium chloride；1,3-Bis(pyridin-2-ylmethyl)benzimidazol-3-ium;chloride
• CAS: 1176333-93-9
• 化学式: C₁₉H₁₇N₄*Cl
• 分子量: 336.824
• InChiKey: UQKSNHJHONIURX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 chloro[1,3-bis(methylpyridine)benzimidazole-2-yliden]silver(I)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and investigation of antiproliferative activity of Ru-NHC complexes against C6 and HeLa cancer cells

  摘要：

  2-甲基吡啶、2-二乙基氨基乙基和异戊基连接了一系列对称和非对称的苯并咪唑鎓盐2a-e，用于合成银-N-杂环卡宾（NHC）络合物（3a-e）。通过3a-e的转金属反应，合成了Ru（II）-NHC络合物（4a-h）。4a-h络合物通过二乙醚的HCl溶液转化为Ru（II）-NHC.HCl络合物（5ah），并通过1H和13C NMR、LC/MS-Q-TOF、FT-IR、元素分析和熔点检测等不同的光谱技术进行表征。我们研究了不同芳烃和金属中心的络合物结构差异对抗癌活性的影响。通过ELISA测定，对5a-h和3a的抗增殖活性进行了测试，分别针对人宫颈癌腺癌（HeLa）和大

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3418
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  对称N-杂环卡宾铜(II)配合物的合成与表征——吡啶基取代基影响的研究

  摘要：

  获得了三种新的三齿铜(II) N-杂环卡宾 (NHC) 配合物，并在其吡啶侧环上具有对称的 C-4 取代。包括甲基 (Me)、甲氧基 (OMe) 和氯 (Cl) 基团在内的取代基扩展了正在研究的钳形 Cu-NHC 复合物库，改变了吡啶基碱性对 NCN 钳形复合物的影响。配体前体和铜 (II) 配合物均采用一系列技术进行表征，包括 1H、13C、31P 和 19F 核的核磁共振 (NMR) 光谱、电喷雾电离质谱 (ESI-MS)、X 射线晶体学、循环伏安法和紫外-可见光谱。吡啶取代导致这些相关配合物的 X 射线晶体结构中键长和角度的变化最小；对溶液中配体前体和铜配合物的电化学行为有显着影响。这些配合物的吡啶基单元的取代显示出对这些配合物的催化反应活性的影响，这些反应适用于在既定条件下的模型 C-N 键形成反应（CEL 交叉偶联）；然而，这一观察结果与这些配体碱度的预期变化无关。

  DOI：

  10.3390/molecules29153542

文献信息

• Protonated water-soluble N-heterocyclic carbene ruthenium(II) complexes: Synthesis, cytotoxic and DNA binding properties and molecular docking study
  作者：Mitat Akkoç、Sevgi Balcıoğlu、Canbolat Gürses、Tugba Taskin Tok、Burhan Ateş、Sedat Yaşar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.003

  日期：2018.8

  (MCF-7) cell lines. The IC50 value of water-soluble ruthenium(II)-NHC complex 4d demonstrated remarkable cytotoxic activity against Caco-2 (18.0 ± 1) and MCF-7 (23.8 ± 0.5) cell lines. Also, 4d has better DNA binding capacity than 4a-c. DS 2017 R2 was used to exert molecular docking for understanding interactions between the water-soluble ruthenium(II)-NHC complexes and DNA. These complexes have been highlighted

  已经合成了在侧链上具有甲基吡啶基的新的苯并咪唑鎓盐1a-d，并与Ag 2 O反应以生成Ag（I）-N-杂环卡宾（NHC）络合物2a-d。Ag（I）-N-杂环卡宾（NHC）配合物用作碳烯转移剂来合成水溶性钌（II）-NHC配合物4a-d。所有合成的化合物均通过1 H和13 C NMR和HRMS光谱技术进行了充分表征。抗癌潜力和IC 50通过MTT测定针对人结肠直肠癌（Caco-2）和乳腺癌（MCF-7）细胞系评估了钌（II）-NHC复合物的值。水溶性钌（II）-NHC络合物4d的IC 50值显示出对Caco-2（18.0±1）和MCF-7（23.8±0.5）细胞系的显着细胞毒性活性。同样，4d比4a-c具有更好的DNA结合能力。使用DS 2017 R2进行分子对接，以了解水溶性钌（II）-NHC复合物与DNA之间的相互作用。这些复合物已被强调为一种新型药物。
• Synthesis, structure and electrochemical behaviour of Ru(ii)- and Pt(ii)-carbene complexes of the NCN-pincer 1,3-bis(2-pyridylmethyl)-1H-benzimidazolium chloride
  作者：Sirsendu Das Adhikary、Tapastaru Samanta、Gourisankar Roymahapatra、Frédérique Loiseau、Damien Jouvenot、Santanab Giri、Pratim K. Chattaraj、Joydev Dinda

  DOI：10.1039/b9nj00698b

  日期：——

  properties of the electron-rich NHC ligand. Electrochemical studies show Ru(II)/Ru(III) and Pt(II)/Pt(IV) reversible couples at 0.67 and 0.58 eV, respectively, lower than those for the analogous complexes of ligands like bipyridine (bpy), terpyridine (tpy) and phenylbipyridine (pbpy). The solid state structure of 2 was solved by X-ray diffraction. Theoretical studies (B3LYP/LANL2DZ) of the complex show a

  茹的新颖NCN-钳形卡宾络合物（II），1,3-双（2-吡啶基甲基）benzimidazolineruthenium（II）双六氟磷酸盐（2），和Pt（II），1,3-双（2-吡啶基甲基）benzimidazolinechloroplatinum（II）六氟磷酸盐（3），基于1,3-双（2-吡啶甲基）-1 H-苯并咪唑氯化物（1）通过不同的光谱方法合成和表征。络合物2在386 nm处显示最大吸收，与Ru（bpy）3 2+和Ru（tpy）2 2+相比，发生了蓝移，这可能是由于电子的强σ供体和弱的π受体性质引起的。丰富的NHC配体。电化学研究表明，Ru（II）/ Ru（III）和Pt（II）/ Pt（IV）可逆偶对分别在0.67和0.58 eV时，比类似配体的类似配合物的可逆偶数要低。联吡啶 （py）， 特吡啶 （tpy）和 苯基联吡啶（pbpy）。的固态结构2通过X射线衍射来解决。复合物的理论研究（B3LYP
• 一种Cu
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN114149451B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开一种CuII双核配合物及其制备方法和在机械力下催化C‑S耦合反应中的应用。采用的技术方案是：以苯并咪唑和2‑氯甲基吡啶盐酸盐为原料，在常温无溶剂条件下，用球磨法制备1,3‑双(2‑吡啶基甲基)苯并咪唑氯酸盐(L)。并以L和氯化铜为原料进一步研磨合成双核铜配合物[Cu2(L)2Cl6]。以巯基苯并噻唑和溴苯乙酮为原料，以双核铜配合物为催化剂，采用微量液体辅助研磨的方式进行C‑S耦合反应，快速获得高产率耦合产物。本发明采用机械力法一锅两步快速简易的制得新型双核铜催化剂，同时将该催化剂在微量液体辅助研磨条件下催化C‑S耦合反应，操作及处理简单，反应条件温和且快速有效，20分钟即可完成反应。
• Cu−NHC Complex for Chan‐Evans‐Lam Cross‐Coupling Reactions of <i>N</i>‐Heterocyclic Compounds and Arylboronic Acids
  作者：Bhupendra Adhikari、Mohsen Teimouri、James W. Akin、Selvam Raju、Sean L. Stokes、Joseph P. Emerson

  DOI：10.1002/ejoc.202300620

  日期：2023.10.21

  copper(II) N-heterocyclic carbene (NHC) complex catalyzing the Chan–Evans-Lam cross-coupling reaction of N-heterocyclic nucleophiles with arylboronic acid has been explored. This air-stable copper catalyst shows practical robustness that tolerates a diverse array of functional groups on both the N-nucleophile and arylboronic acid coupling partners in C−N bond forming reactions through the CEL reaction.

  探索了一种有效的铜（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物，可催化N-杂环亲核试剂与芳基硼酸的Chan-Evans-Lam交叉偶联反应。这种空气稳定的铜催化剂表现出实用的稳健性，在通过 CEL 反应进行的 CN 键形成反应中，可以耐受N-亲核试剂和芳基硼酸偶联伙伴上的各种官能团。
• Mechanosynthesis of polymeric and binuclear copper complexes <i>via</i> dehydrochlorination and their application in solvent-free C–S bond cross-coupling
  作者：Xiujia Hao、Xinyu Li、Haitao Li、Xin Zhang、Xiaozhi Liu、Fang Guo

  DOI：10.1039/d2ce00624c

  日期：——

  Two copper complexes, [Cu(L1)Cl3·CH3OH]n (1′-Cu) and [Cu(L2)Cl3]2 (2′-Cu), are readily synthesized from their respective salts, [H2L1]3+·[CuCl4]2−·Cl− (1-Cu) and 2[H2L2]3+·3[CuCl4]2− (2-Cu), by dehydrochlorination reactions with KOtBu by liquid-assisted grinding; L1 = 1,3-bis(picolyl)imidazolium chloride, L2 = 1,3-bis(picolyl)benzimidazolium chloride. The single crystal structure determination revealed

  两种铜配合物 [Cu(L1)Cl 3 ·CH 3 OH] n ( 1'-Cu ) 和 [Cu(L2)Cl 3 ] 2 ( 2'-Cu ) 很容易由它们各自的盐 [H 2 L1] 3+ ·[CuCl 4 ] 2- ·Cl - ( 1-Cu ) 和 2[H 2 L2] 3+ ·3[CuCl 4 ] 2- ( 2-Cu )，通过与 KO t Bu的脱氯化氢反应通过液体辅助研磨；L1 = 1,3-双（吡啶甲基）咪唑氯化物，L2= 1,3-双（吡啶甲基）苯并咪唑氯化物。单晶结构测定表明，1'-Cu是一种聚合络合物，2'-Cu是一种双核络合物。两种铜配合物随后都用作催化剂，用于 2-溴苯乙酮和 2-巯基苯并噻唑之间的 C-S 键的交叉偶联。结果表明，桥联双核配合物[Cu(L2)Cl 3 ] 2在相同条件下与其他催化剂相比具有较高的催化效率和较短的反应时间。绿色指标 E-factor 和 EcoScale