2',3',5'-tri-O-acetyl-3-buta-2,3-dien-1-yluridine | 1415409-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-3-buta-2,3-dien-1-yluridine
• CAS: 1415409-74-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₉
• 分子量: 422.392
• InChiKey: MBWXTZAQTYKMOC-VDHUWJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 2',3',5'-tri-O-acetyl-3-buta-2,3-dien-1-yluridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 、 DL-重酒石酸胆碱 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyl-3-[2-(isoquinolin-4-yl)ethyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  简便的钯催化的三组分级联途径合成功能化的异喹啉酮和异喹啉

  摘要：

  钯催化的三组分级联过程，涉及将2-碘代苯甲酸酯，-苯甲醛或苯乙酮与取代的丙二烯和酒石酸铵作为铵替代物的偶联，提供了一种新颖且简便的方法以...

  DOI：

  10.1039/c5cc07526b
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-3-buta-2,3-dien-1-yluridine
  参考文献：
  名称：

  Exploiting adamantane as a versatile organic tecton: multicomponent catalytic cascade reactions

  摘要：

  三元和九元的Pd(0)催化的烯丙烯、芳基碘化物和N-亲核试剂的组装，以及三取代Z-烯烃的同时引入，均可轻松实现。

  DOI：

  10.1039/c2cc35054h

文献信息

• γ-Carboline AC190 analogues via palladium catalysed allene insertion stereo and regioselective 3- and 5-component cascades
  作者：H. Ali Dondas、Aiden Hempshall、Sarah Narramore、Colin Kilner、Colin W.G. Fishwick、Ronald Grigg

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.025

  日期：2016.3

  γ-Carbolines were prepared from pyrido[4,3-b]-5H-indoles via Pd(0)-catalysed, stereo and regioselective allene/uridine allene insertion 3- and 5-component cascades. This versatile reaction sequence gives a range of structurally diverse carboline derivatives and tolerates a broad range of substrates. The power of this approach has been harnessed to produce γ-carboline based HDAC inhibitors.

  γ-咔啉是由吡啶[4,3- b ] -5 H-吲哚经Pd（0）催化的，立体和区域选择性的烯丙基/尿苷烯丙基插入3-和5-组分级联反应制得的。这种通用的反应顺序可提供一系列结构多样的咔啉衍生物，并能耐受多种底物。该方法的功能已被利用来生产基于γ-咔啉的HDAC抑制剂。
• Stereoselective Pd(0) catalysed five component cascade synthesis of complex Z,Z-bisallylamines
  作者：Ronald Grigg、Sunisa Akkarasamiyo、Nutthawat Chuanopparat、Elghareeb E. Elboray、Moustafa F. Aly、Hussien H. Abbas-Temirek、Boonsong Kongkathip、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1039/c3cc00067b

  日期：——

  Catalytic 5-component cascade chemistry provides an effective stereo- and regioselective route to novel multi-functional Z,Z-bisallylamines. The process, which is capable of considerable further extension, utilises ammonium tartrate as a novel ammonia source which avoids the use of ammonia gas or aqueous ammonia.

  催化的5组分级联化学提供了一条有效的立体选择性和区域选择性合成新型多功能Z,Z-双烯丙胺的方法。该过程具有相当大的扩展潜力，利用酒石酸铵作为新型氨源，避免了氨气或水合氨的使用。