(22S,23Z)-6β-methoxy-26-nor-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-en-22-ol | 83787-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,23Z)-6β-methoxy-26-nor-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-en-22-ol
• 英文别名: (Z,2S,3R)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]hept-4-en-3-ol
• CAS: 83787-28-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: JWGFYGSDOACCIN-SYWJHGOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,23Z)-6β-methoxy-26-nor-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-en-22-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 豆甾醇
  参考文献：
  名称：

  Fujimoto, Yoshinori; Kimura, Miki; Khalifa, Fathy A. M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4372 - 4381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (22S)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-27-nor-5α-cholest-23-yn-22-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(22S,23Z)-6β-methoxy-26-nor-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-en-22-ol
  参考文献：
  名称：

  Fujimoto, Yoshinori; Kimura, Miki; Khalifa, Fathy A. M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4372 - 4381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of phytoecdysteroids in Ajuga hairy roots: clerosterol as a precursor of cyasterone, isocyasterone and 29-norcyasterone
  作者：Keiko Okuzumi、Noriyuki Hara、Yoshinori Fujimoto、Junko Yamada、Atsuko Nakamura、Kyoko Takahashi、Masuo Morisaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02565-0

  日期：2003.1

  Feeding studies of six 13C-labeled sterols, including clerosterol, to hairy roots of Ajugareptans var. atropurpurea have established that clerosterol is a precursor of three phytoecdysteroids, cyasterone, isocyasterone and 29-norcyasterone.

  饲喂6种13 C标记的固醇（包括油甾醇）到Ajuga reptans var的毛状根上。atropurpurea已确定clerosterol是三种植物蜕皮激素，cyasterone，isocyasterone和29-norcyasterone的前体。
• Side chain modified sterols as probes into insect molting hormone metabolism. I: synthesis of monofluorophytosterols
  作者：Toni B. Kline、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87528-0

  日期：1982.1
• DAURIA, MARIA VALERIA;PALOMA, LUIGI GOMEZ;MINALE, LUIGI;RICCIO, RAFFAELE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 2895-2898
  作者：DAURIA, MARIA VALERIA、PALOMA, LUIGI GOMEZ、MINALE, LUIGI、RICCIO, RAFFAELE

  DOI：——

  日期：——