10'-formyl-9'-hydroxy-1,3,3-trimethyl-1,3-dihydrospiro-[2H-indole-2,3'-3'H-naphtho[2,1-b][1,4]-oxazine] | 1334286-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10'-formyl-9'-hydroxy-1,3,3-trimethyl-1,3-dihydrospiro-[2H-indole-2,3'-3'H-naphtho[2,1-b][1,4]-oxazine]
• 英文别名: 1,3-dihydro-9'-hydroxy-10'-formyl-1,3,3-trimethyl-spiro[2H-indole-2,3'-[3H]naphto[2,1-b][1,4]oxazine]
• CAS: 1334286-15-5
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: HNLULKQKBAEIGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10'-formyl-9'-hydroxy-1,3,3-trimethyl-1,3-dihydrospiro-[2H-indole-2,3'-3'H-naphtho[2,1-b][1,4]-oxazine] 、 甲氧苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到1,3-dihydro-9'-hydroxy-10'-(4-methoxyphenyliminomethyl)-1,3,3-trimethylspiro[2H-indole-2,3'-[3H]naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]
  参考文献：
  名称：

  新型双光致变色化合物在不同波长的光下光解后的光化学反应动力学

  摘要：

  使用紫外和可见光的微秒快速光解方法，研究了一种新型双光致变色化合物在甲苯和甲醇溶液中光解中间产物的光谱和动力学特性，其中两个光致变色部分（螺萘并恶嗪和偶氮甲碱）与彼此以分子基态的部分的π电子系统之间存在共轭的方式。已检测到两种中间产物，它们的相对形成效率主要取决于溶剂和激发光的波长。

  DOI：

  10.1134/s001814391604010x
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3,3-trimethyl-9'-hydroxyspiro[indoline-2,3'-[3H]naphtho[2,1-b](1,4)oxazine] 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 生成 10'-formyl-9'-hydroxy-1,3,3-trimethyl-1,3-dihydrospiro-[2H-indole-2,3'-3'H-naphtho[2,1-b][1,4]-oxazine]
  参考文献：
  名称：

  新型双光致变色化合物在不同波长的光下光解后的光化学反应动力学

  摘要：

  使用紫外和可见光的微秒快速光解方法，研究了一种新型双光致变色化合物在甲苯和甲醇溶液中光解中间产物的光谱和动力学特性，其中两个光致变色部分（螺萘并恶嗪和偶氮甲碱）与彼此以分子基态的部分的π电子系统之间存在共轭的方式。已检测到两种中间产物，它们的相对形成效率主要取决于溶剂和激发光的波长。

  DOI：

  10.1134/s001814391604010x

文献信息

• Regioselective ortho-formylation of hydroxy-substituted spironaphthooxazine
  作者：N. L. Zaichenko、L. S. Kol’tsova、I. M. Shcherbakova、O. Yu. Os’kina、V. N. Voznesenskii、I. R. Mardaleishvili、A. I. Shienok

  DOI：10.1007/s11172-011-0083-1

  日期：2011.3

  Formylation of photochromic 9′-hydroxy-1,3,3-trimethyl-1,3-dihydrospiro[2H-indole-2,3′-3′H-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine] with the paraformaldehyde-MgCl2-Et3N system or by the Reimer-Tiemann reaction proceeds at the ortho-position to the hydroxy group to form 10′-formyl derivative.

  用乙醇铝和氯化镁的体系或通过Reimer-Tiemann反应对光变色的9′-羟基-1,3,3-三甲基-1,3-二氢螺[2H-吲哚-2,3′-3′H-萘[2,1-b][1,4]噁嗪]进行甲酰化反应，在羟基的邻位进行，形成10′-甲酰衍生物。