1,2-dihydro-1-(3-fluorophenyl)naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one | 1374237-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2-dihydro-1-(3-fluorophenyl)naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3(2H)-one；1-(3-fluorophenyl)-1,2-dihydro-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one；1-(3-Fluorophenyl)-1,2-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazin-3-one
• CAS: 1374237-06-5
• 化学式: C₁₈H₁₂FNO₂
• 分子量: 293.297
• InChiKey: FUCGKJFUCQDOIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 2-萘酚 、 3-氟苯甲醛 在 碘 作用下， 反应 0.08h， 以95%的产率得到1,2-dihydro-1-(3-fluorophenyl)naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸在无溶剂条件下催化合成1-芳基1,2-二氢萘并[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮

  摘要：

  路易斯酸催化β-萘酚，苯甲醛和尿素的高效一锅三组分偶联，生成1-芳基-1,2-二氢萘并[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮衍生物描述了在无溶剂条件下。机理的研究证实，产物形成可以仅在非常高的温度（140-150℃），并在较低的温度下（90-100℃）的14 -芳基- 14形成ħ -二苯并（A，j）的观察到的呫吨。在筛选的九种路易斯酸中，碘，P 2 O 5和Yb（OTf）3被发现是该多组分反应最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.825

文献信息

• Synthesis of naphthoxazinone derivatives using silica-bonded S-sulfonic acid as catalyst under solvent-free conditions
  作者：KHODABAKHSH NIKNAm、PARISA ABOLPOUR

  DOI：10.1007/s12039-015-0895-x

  日期：2015.7

  Silica-bonded S-sulfonic acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of naphthoxazinone derivatives from the reaction of ß-naphthol, aromatic aldehydes and urea at 150°C under solvent-free conditions. The heterogeneous catalyst was recycled for five runs after the reaction of ß-naphthol, benzaldehyde and urea without losing its catalytic activity. Silica-bonded S-sulfonic acid was employed

  二氧化硅键合的S-磺酸用作可循环利用的催化剂，用于在150 ° C无溶剂条件下由β-萘酚，芳族醛和尿素反应合成萘并恶嗪酮衍生物。ß-萘酚，苯甲醛和尿素反应后，将多相催化剂循环使用五次，而不会失去其催化活性。 二氧化硅键合的S-磺酸用作固体酸催化剂，用于在无溶剂条件下合成萘并恶嗪酮。
• An efficient synthesis of naphtha[1,2-e]oxazinone and 14-substituted-14H-dibenzo[a,j]xanthene derivatives promoted by zinc oxide nanoparticle under thermal and solvent-free conditions
  作者：G.B. Dharma Rao、M.P. Kaushik、A.K. Halve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.085

  日期：2012.5

  general synthetic route to the synthesis of 1,2-dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one and 14-substituted-14H-dibenzo[a,j]xanthenes derivatives has been developed using ZnO-NPs under thermal and solvent-free conditions. The union of 2-naphthol, aldehyde, urea enabling the synthesis of naphtho[1,2-e][1,3]oxazinone and 2-naphthol, aldehyde gave dibenzo[a,j]xanthenes in excellent yields. This method

  合成1,2-二氢-1-芳基萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪-3-酮和14-取代的14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽衍生物的一般合成路线ZnO-NP是在无溶剂和无热条件下开发的。2-萘酚，醛，脲的结合使得能够合成萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪酮和2-萘酚，醛以优异的产率得到了二苯并[ a，j ]黄嘌呤。该方法具有一些优点，如后处理简单，对环境无害，反应时间短以及产率高。