(1S,2R)-2-butylamino-1-phenylpropan-1-ol | 126114-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-butylamino-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-N-butylnorephedrine；(1S,2R)-N-butylnorephedrine；(1S,2R)-2-di-n-butylamino-1-phenyl-1-propanol；N-butylnorephedrine；(1S,2R)-2-(butylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 126114-32-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: VGNHLCGLEQOBRS-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-butylamino-1-phenylpropan-1-ol 、 12-iodododecanol benzyl ether 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-<(12-Benzyloxy-dodecyl)-N-butyl-amino>-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New polymer bound chiral catalyst with methylene spacer for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes

  摘要：

  Optically active sec-alcohols in good to high e.e.'s were obtained from the enantioselective addition of diethylzinc to both aliphatic and aromatic aldehydes using a polymer attached chiral catalyst with a methylene spacer.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80526-1
• 作为产物：
  描述：

  N-((1R,2S)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-butyramide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2R)-2-butylamino-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Soai, Kenso; Niwa, Seiji; Watanabe, Masami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 109 - 113

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 在 (1S,2R)-2-butylamino-1-phenylpropan-1-ol 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 tert-butyl 3-[(1S)-1-hydroxypropyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  7-MEMBERED RING COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1820798B1

文献信息

• Enantioselective diethylzinc addition to the exocyclic CN double bond of some 4-arylideneamino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one derivatives
  作者：Ashraf A. El-Shehawy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.013

  日期：2006.10

  4-triazin-5-ones 2a–f have been evaluated as substrates in the enantioselective diethylzinc addition reaction in the presence of (1S,2R)-N-alkyl-N-benzylnorephedrines 3a–d as chiral ligands. The utility of using a dual catalytic system (amino alcohol/halosilane) for the diethylzinc addition reaction has been also examined. The addition products 4-(1-arylpropyl)amino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-ones 4a–f

  4- Arylideneamino -3-巯基-6-甲基-4- ħ -1,2,4-三嗪-5-酮2A - ˚F被评价为在（1的存在对映二乙基锌加成反应基板小号，2 - [R）-N-烷基-N-苄基去氧麻黄碱3a – d作为手性配体。还研究了使用双重催化体系（氨基醇/卤代硅烷）进行二乙基锌加成反应的效用。加成产物4-（1-芳丙基）氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮4a – f以高收率获得对映体，对映体过量高达92％。尽管侧链的CN双键确实发生了加成反应以生成C-乙基化产物4a - f，但是用二乙基锌试剂处理芳丙胺2a - f不会影响杂环的开环。来自加成产物4a - f的1,2,4-三嗪基杂环的还原裂解平稳地导致相应的游离伯胺5a - f，而对映体纯度没有明显损失。
• Watanabe, Masami; Soai, Kenso, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 837 - 842
  作者：Watanabe, Masami、Soai, Kenso

  DOI：——

  日期：——
• DE644909
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Kanao, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1930, vol. 50, p. 338,343;dtsch.Ref.S.43,46
  作者：Kanao

  DOI：——

  日期：——
• The Reductive Alkylation of Arylalkanolamines
  作者：Edward L. Engelhardt、Frank S. Crossley、James M. Sprague

  DOI：10.1021/ja01162a101

  日期：1950.6