3β-acetoxy-5-androstene-17β-acetamide | 4350-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5-androstene-17β-acetamide
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetamido-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 4350-67-8
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃
• 分子量: 373.536
• InChiKey: XAPSNYLSUGRKQO-FQJIPJFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-192 °C
• 沸点：
  517.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-androstene-17β-acetamide 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 17β-amino-5α-androstan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Schmidt-Thome, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 895,899

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-17-imino-5-androstene 在 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3β-acetoxy-5-androstene-17β-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Motherwell, William B.; Simon, Ethan S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2243 - 2252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dichloroimidazolidinedione-Activated Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Yu Gao、Jingjing Liu、Zhenjiang Li、Tianfo Guo、Songquan Xu、Hui Zhu、Fulan Wei、Siming Chen、Hailemariam Gebru、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02983

  日期：2018.2.16

  A novel protocol for the activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available and economical geminal dichloroimidazolidinediones (DCIDs) on a substoichiometric scale (10 mol %) has been developed. A unique self-propagating mechanism for the substoichiometric dichloroimidazolidinedione-activated transformation was proposed and validated. The substrate scope of the developed protocol

  已经开发了一种新的方案，用于以亚化学计量级（10 mol％）利用容易获得且经济的双氯二咪唑烷二酮（DCID）激活贝克曼重排。提出并验证了亚化学计量的二氯咪唑烷二酮激活的转化的独特的自我传播机制。已开发的方案的底物范围已通过23个实例证明，其在短时间内（最多10-30分钟）具有良好至极佳的收率（最多90-98％），包括用于合成尼龙12单体和丙烯酸酯的底物。制备规模的复杂类固醇底物。
• Chlorotropylium Promoted Conversions of Oximes to Amides and Nitriles
  作者：Jiaxi Xu、Yu Gao、Zhenjiang Li、Jingjing Liu、Tianfo Guo、Lei Zhang、Haixin Wang、Zhihao Zhang、Kai Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201901537

  日期：2020.1.23

  Chlorotropylium chloride as a catalyst for the transformations of oximes, ketones, and aldehydes to their corresponding amides and nitriles in excellent yields (up to 99 %) and in short reaction times (mostly 10–15 min). Oximes were electrophilically attacked on the hydroxyl oxygen by chlorotropylium.

  氯化四氢氯化铵作为催化剂，可将肟，酮和醛转化为相应的酰胺和腈，产率高（可达99％），反应时间短（大多数为10-15分钟）。氯代乙铵使肟对羟基氧进行亲电子攻击。
• Synthesis and Evaluation of Some 17-Acetamidoandrostane and N,N-Dimethyl-7-deoxycholic Amide Derivatives as Cytotoxic Agents: Structure/Activity Studies
  作者：Yanmin Huang、Jianguo Cui、Linyi Jia、Chunfang Gan、Huacan Song、Chun Zeng、Aimin Zhou

  DOI：10.3390/molecules18077436

  日期：——

  7-deoxycholic acid as starting materials, some 17-acetamidoandrostane and N,N-dimethyl-7-deoxycholic amide derivatives were synthesized. The cytotoxicity of the synthesized compounds was tested in vitro against two tumor cell lines: SGC 7901 (human gastric carcinoma) and Bel 7404 (human liver carcinoma). The result showed that the blockage of the interaction of the amide group with outside groups might cause

  以孕烯醇酮和7-脱氧胆酸为原料，合成了部分17-乙酰氨基雄甾烷和N,N-二甲基-7-脱氧胆酸衍生物。合成化合物的细胞毒性在体外针对两种肿瘤细胞系进行测试：SGC 7901（人胃癌）和 Bel 7404（人肝癌）。结果表明，酰胺基团与外部基团相互作用的阻断可能导致细胞毒性降低，N,N-二甲基-7-脱氧胆酸酰胺3-位的O-苄基肟基可以增强细胞毒性。化合物的活性。从研究中获得的信息提供了这些化合物的构效关系，可能有助于设计新型化疗药物。
• Mild, calcium catalysed Beckmann rearrangements
  作者：H. J. Kiely-Collins、I. Sechi、P. E. Brennan、M. G. McLaughlin

  DOI：10.1039/c7cc09491d

  日期：——

  A mild calcium catalysed Beckmann rearrangement has been realised, which forgoes the more traditional harsh reactions conditions associated with the transformation. The catalyst system is shown to be tolerant towards a wide variety of functional groups relevant to natural product synthesis and medicinal chemistry and the synthetic utility of the reaction has also been investigated. A preliminary mechanistic

  已经实现了轻度钙催化的贝克曼重排，这消除了与转化相关的更传统的苛刻反应条件。已表明该催化剂体系对与天然产物合成和药物化学有关的多种官能团具有耐受性，并且还研究了该反应的合成效用。进行了初步的机械研究，以了解传入亲核试剂的性质，并描述了可能的反应途径。
• Optimization of the allylic oxidation in the synthesis of 7-keto-Δ5-steroidal substrates
  作者：Evaggelia S. Arsenou、Anna I. Koutsourea、Manolis A. Fousteris、Sotiris S. Nikolaropoulos

  DOI：10.1016/s0039-128x(03)00042-4

  日期：2003.5

  which had never been used before on steroidal substrates. The same oxidative agent was used in the presence of copper iodide, and tetra-n-butylammonium bromide was used as a phase-transfer catalyst in a two-phase system of water/methylene chloride. It was found that the allylic oxidation proceeded more efficiently when t-butyl hydroperoxide was added to the reaction mixture in portions. The initial addition

  在碘化铜的乙腈溶液中，使用已知的叔丁基过氧化氢方法的改进，将多种 delta5-类固醇转化为 α、β-不饱和 7-酮。将相同的改变应用于另一种氧化程序，该程序以前从未在甾体底物上使用过。在碘化铜存在下使用相同的氧化剂，在水/二氯甲烷两相体系中使用四正丁基溴化铵作为相转移催化剂。发现当将叔丁基过氧化氢分批加入反应混合物中时，烯丙基氧化更有效地进行。氧化剂总量的初始添加或其逐滴添加提供了低产率。这一观察有助于研究反应机理，