3,5-di-O-benzoyl-2-O-chloroacetyl-β-D-ribofuranosyl-uracil | 1428642-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3,5-di-O-benzoyl-2-O-chloroacetyl-β-D-ribofuranosyl-uracil
• CAS: 1428642-13-0
• 化学式: C₂₅H₂₁ClN₂O₉
• 分子量: 528.903
• InChiKey: IINAZYSXQCFSIL-BRKWEVRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-di-O-benzoyl-2-O-chloroacetyl-β-D-ribofuranosyl-uracil
  参考文献：
  名称：

  A Reverse Strategy for synthesis of nucleosides based on n-pentenyl orthoester donors

  摘要：

  战略性衍生化的NPOE糖苷供体能够在温和条件下高效地糖苷化硅烷化的核苷碱碱基，必要时甚至可以低至−78°C。这确保了反式-1,2糖苷化，从而与传统方法不同，允许采用反向策略合成核糖核苷，在这种策略中，糖苷化发生得较晚，而不是较早，并且优化了收敛性。

  DOI：

  10.1039/c3cc41036f