dimethyl 2,3-dibenzamidobutanedioate | 258505-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,3-dibenzamidobutanedioate
• CAS: 258505-90-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 384.389
• InChiKey: PUGPOMXFGKAUII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-α-benzyldithioglycine methyl ester 在 二叔丁基过氧化物 、 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 dimethyl 2,3-dibenzamidobutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christopher J.; Peters, Steven C., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 5, p. 859 - 868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of α-substituted glycine derivatives with stannanes
  作者：Christopher J. Easton、Steven C. Peters

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61151-6

  日期：1992.9

  α-Benzoyloxy- and α-methoxy-substituted glycine derivatives are more stable than the corresponding bromides, yet they undergo analogous reactions with stannanes. Their reactions with mixtures of hexabutylditin and dialkyl disulphides give α-alkylthio-substituted glycine derivatives, a procedure that is applicable to the synthesis of cross-linked amino acid derivatives.

  α-苯甲酰氧基和α-甲氧基取代的甘氨酸衍生物比相应的溴化物更稳定，但它们与锡烷进行相似的反应。它们与六丁基二锡和二烷基二硫化物的混合物反应，得到α-烷硫基取代的甘氨酸衍生物，该方法适用于合成交联的氨基酸衍生物。
• Photochemical alkylation of glycine leading to phenylalanines
  作者：Haydn S Knowles、Keith Hunt、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01175-8

  日期：2000.9

  UV photolysis of protected glycines in the presence of di-tert-butyl peroxide, benzophenone and substituted toluenes is shown to lead to selective alkylation at the α-position. Phenylalanines are isolated in yields of generally >50% (based on recovered starting material).

  在过氧化二叔丁基，二苯甲酮和取代的甲苯的存在下，受保护的甘氨酸的紫外线光解显示可导致α位的选择性烷基化。分离出苯丙氨酸的产率通常> 50％（基于回收的起始原料）。
• Dimerization of Glycine Derivatives
  作者：VA Burgess、CJ Easton、MP Hay、PJ Steel

  DOI：10.1071/ch9880701

  日期：——

  The bromide (5), prepared by treatment of the glycine derivative (4) with N-bromosuccinimide, reacted with hexabutylditin to give diastereoisomers of the glycine dimer (7), only when moisture was rigorously excluded from the reaction. Otherwise the major products were the diastereoisomers of the ether (11). The structure of the racemic diastereoisomer (11) was determined by X-ray crystallography. Photolysis of mixtures of the glycine derivative (4) and di-t-butyl peroxide gave the alanine derivative (10) in addition to the diastereoisomeric dimers (7).

  用 N-溴代丁二酰亚胺处理甘氨酸衍生物 (4) 而制备的溴化物 (5) 与六丁基锡发生反应，生成甘氨酸二聚体的非对映异构体 (7)。否则，主要产物就是醚的非对映异构体（11）。外消旋非对映异构体 (11) 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。将甘氨酸衍生物 (4) 和过氧化二叔丁酯的混合物进行光解，除了得到非对映异构体二聚体 (7) 外，还得到了丙氨酸衍生物 (10)。
• A photochemical approach to phenylalanines and related compounds by alkylation of glycine
  作者：Haydn S Knowles、Keith Hunt、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00783-9

  日期：2001.9

  Phenylalanines can be prepared on UV photolysis of protected glycines in the presence of di-tert-butyl peroxide, substituted toluenes and the photosensitiser benzophenone. These reactions, which lead to highly selective mono-alkylation at the α-position of glycines, involve coupling of captodative α-glycine radicals with benzyl radicals. This method can be used to selectively alkylate a variety of

  苯丙氨酸可在过氧化二叔丁基，取代的甲苯和光敏剂二苯甲酮的存在下，通过紫外线对受保护的甘氨酸进行光解而制得。这些导致甘氨酸的α-位置高度选择性的单烷基化的反应涉及将captodativeα-甘氨酸自由基与苄基自由基偶联。该方法可用于在中性反应条件下，使用一系列取代的甲苯选择性地烷基化各种甘氨酸衍生物。
• Selective reaction of glycine residues in hydrogen atom transfer from amino acid derivatives
  作者：Vicky A. Burgess、Christopher J. Easton、Michael P. Hay

  DOI：10.1021/ja00185a039

  日期：1989.2