2-(but-3-yn-1-yl)-4,6-dichloropyrimidine | 1570114-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(but-3-yn-1-yl)-4,6-dichloropyrimidine
• 英文别名: 4,6-dichloro-N-prop-2-ynylpyrimidin-2-amine
• CAS: 1570114-54-3
• 化学式: C₇H₅Cl₂N₃
• 分子量: 202.043
• InChiKey: SJAKZOURIZCNHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-(but-3-yn-1-yl)-4,6-dichloropyrimidine 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到4-(2-(but-3-yn-1-yl)-6-chloropyrimidin-4-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  某些新型三取代吗啉代嘧啶的合成及其PI3激酶抑制活性。

  摘要：

  利用顺序的亲核芳族取代和交叉偶联反应制备了许多新的取代的吗啉代嘧啶。一种二取代的嘧啶被转化为两种三取代的化合物，相对于充分表征的PI3K抑制剂ZSTK474而言，它们被筛选为PI3K抑制剂，其效价高1.5⁻3倍。亮氨酸连接基连接到活性最高的抑制剂上，因为它在被前列腺特异性抗原切割后仍保留在任何含肽的前药上，并且它不能阻止AKT磷酸化的抑制，因此不能防止修饰的抑制剂对PI3K的抑制。

  DOI：

  10.3390/molecules23071675
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯嘧啶 、 炔丙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以16%的产率得到4-(but-3-yn-1-yl)-2,6-dichloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  研究芳基卤化物的蛋白质组反应性和选择性

  摘要：

  蛋白质反应性亲电试剂对于化学蛋白质组学应用至关重要，包括基于活性的蛋白质分析、位点选择性蛋白质修饰和共价抑制剂开发。在这里，我们探索了一组通过亲核芳香取代 (S(N)Ar) 机制起作用的芳基卤化物的蛋白质反应性。我们表明可以通过改变芳环上的取代基来微调这些亲电子试剂的反应性。我们将 p-氯和氟硝基苯以及二氯三嗪确定为低微摩尔浓度的共价蛋白质改性剂。有趣的是，研究复杂蛋白质组中这些亲电子试剂的标记位点发现对氯硝基苯具有高度的半胱氨酸选择性，而二氯三嗪有利于与赖氨酸的反应性。

  DOI：

  10.1021/ja4116204

文献信息

• Synthesis of Luminescent Fused Imidazole Bicyclic Acetic Esters by a Multicomponent Palladium Iodide‐Catalyzed Oxidative Alkoxycarbonylation Approach
  作者：Lucia Veltri、Tommaso Prestia、Patrizio Russo、Catia Clementi、Paola Vitale、Fausto Ortica、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/cctc.202001693

  日期：2021.2.5

  derivatives, carried out under oxidative conditions using a simple catalytic system consisting of PdI2 (1 mol%) in conjunction with KI (1 equiv.), in the presence of AcONa as additive (1 equiv.) at 100 °C under 20 bar of a 4 : 1 mixture CO‐air. Under the optimized conditions, several N‐(prop‐2‐yn‐1‐yl)pyridin‐2‐amines were smoothly converted into alkyl 2‐(imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐yl)acetates in fair yields

  介绍了一种重要的稠合咪唑双环乙酸酯的新的多组分催化方法，该方法的核心存在于许多生物活性成分中。它基于容易获得的N-杂环炔丙基胺衍生物的顺序环化-烷氧基羰基化-异构化反应，该反应是在氧化条件下，使用由PdI 2（1 mol％）和KI（1当量）组成的简单催化体系，在在20°C的4：1混合CO-空气中于100°C下存在AcONa作为添加剂（1当量）。在优化的条件下，数个N-（prop-2-yn-1-基）吡啶-2-胺被平稳地转化为烷基2-（咪唑[1,2- a]] pyridin-3-yl）acetate获得适当收率（51–77％）。该方法也适用于转化ñ - （丙-2-炔-1-基）嘧啶-2-胺成2-（咪唑并[1,2一]嘧啶-3-基）乙酸乙酯和ñ - （丙-2-炔-1-基）吡嗪-2-胺转化为2-（咪唑并[1,2 - a ]吡嗪-3-基）乙酸盐。一些新合成的双环衍生物显示出有希望的发光性质。