(R)-(2,2-dimethyl-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)-1,3-oxazolidin-4-yl)methanol | 1352790-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(2,2-dimethyl-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)-1,3-oxazolidin-4-yl)methanol
• 英文别名: (R)-(2,2-dimethyl-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)oxazolidin-4-yl)methanol
• CAS: 1352790-94-3
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₄S
• 分子量: 397.579
• InChiKey: UADDMSIMJVZYOT-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2,2-dimethyl-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)-1,3-oxazolidin-4-yl)methanol 在 草酰氯 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 (R,Z)-N-((2,2-dimethyl-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)oxazolidin-4-yl)methylene)-2-methylaniline oxide
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations

  摘要：

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02526a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-hydroxy-2-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonamido)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R)-(2,2-dimethyl-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)-1,3-oxazolidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  手性转移的周环级联：异-克莱森方法对羟基吲哚的反应途径和对映选择性的起源

  摘要：

  提出了一种新的周环级联，用于从硝酮和烯酮手性辅助控制合成 3,3-二取代的羟吲哚。迄今为止无法解释的显着无环 1,6-立体化学诱导通过立体选择性 3+2 环加成步骤合理化，该步骤安装立体化学，以及由异质 [3,3]-sigmatropic 重排促进的手性转移步骤（见图;PG=保护基团）。

  DOI：

  10.1002/anie.201105412

文献信息

• Asymmetric Pericyclic Cascade Approach to Spirocyclic Oxindoles
  作者：Edward Richmond、Nicolas Duguet、Alexandra M. Z. Slawin、Tomáš Lébl、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol300982f

  日期：2012.6.1

  The reaction of chiral N-arylnitrones with carbocyclic alkylarylketenes generates spirocyclic oxindoles in good yields and with excellent levels of enantioselectivity (90-99% ee) via a pericyclic cascade process.