N-(2,2,2-三氯-1-苯基乙基)乙酰胺 | 60721-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,2,2-三氯-1-苯基乙基)乙酰胺
• 英文名称: N-{(2,2,2-trichloro-1-phenylethyl)}acetamide
• 英文别名: N-(2,2,2-trichloro-1-phenylethyl)acetamide
• CAS: 60721-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 266.554
• InChiKey: NTMONYVIBARQML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  391.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-三氯-1-苯基乙基)乙酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,5-dimethoxy-2,4-diphenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Bal'on, Ya. G.; Smirnov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.1, p. 1635 - 1638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)-乙酰胺 、 苯 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(2,2,2-三氯-1-苯基乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  功能取代的芳族化合物的C-酰胺烷基化反应中的N-（2,2,2-三氯亚乙基）-和N-（1-羟基-2,2,2-三氯乙基）酰胺

  摘要：

  A reaction with phenol and pyrocatechol of N-(2,2,2-trichloroethylidene)arenesulfonyl-, ethoxycarbonylamides and 1-hydroxy-substituted N-(2,2,2-trichloroethyl)amides of arenesulfonic, carbamic, and acetic acids in the presence of oleum or in sulfuric acid provided the corresponding (1-amido-2,2,2-trichloroethyl)-substituted phenols. N-(2,2,2-Trichloroethylidene)-4-chlorobenzenesulfonamide reacted with salicylamide in the presence of oleum to afford 3-aminocarbonyl-4-[2,2,2-trichloro-l-(4-chlorobenzenesulfonamido)ethyl]benzene whereas the 1-hydroxy-2,2,2-trichloroethylamides of the acetic, carbamic, and arenesulfonic acids did not enter into such reactions.

  DOI：

  10.1023/a:1015569801556

文献信息

• β,β,β‐Trichloroethyl‐ <i>N</i> H‐Enamine as Viable System for 5‐ <i>Endo‐trig</i> Radical Cyclization <i>via</i> Multifaceted Cu ^I −Cu ^II Redox Catalysis: Single Step Synthesis of Multi‐Functionalized <i>N</i> H‐Pyrroles
  作者：Ram N. Ram、Sandhya Sadanandan、Dharmendra Kumar Gupta

  DOI：10.1002/adsc.201900938

  日期：2019.12.17

  NH‐enamine systems via multifaceted CuI−CuII redox catalysis generating radicals, preventing dehalogenative reduction of radical precursors and dehydrohalogenating the 5‐endo‐trig cyclized products have been demonstrated experimentally. With wider substrate scope, this method incorporates halo‐, NH‐ and carbonyl functionalities besides alkyl, aryl and heteroaryl substituents in the pyrrole unit easily

  在此我们报告了通过新颖的5-内-trig自由基环化模式从多种β，β，β-三氯乙基-N H-烯胺中高收率的轻度和区域选择性铜催化直接合成多取代和官能化N H-吡咯的方法。，以前在烯胺体系中不可行。几何“不受欢迎到青睐”的方法来变换5-内-TRIG在自由基环化模式ñ H-烯胺系统通过多方面的Cu我-Cu II氧化还原催化产生自由基，防止自由基前体的还原dehalogenative和脱卤化氢的5-内切触发已通过实验证明了环化产物。具有更宽底物范围，这种方法结合了卤素- ，Ñ H-和羰基官能除了在吡咯单元烷基，芳基和杂芳基的取代基容易。这些难以制备的3-卤代N H-吡咯是天然产物，农用化学品，药物和有机金属化学的潜在来源。
• Bal'on, Ya. G.; Smirnov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 11, p. 2051 - 2054
  作者：Bal'on, Ya. G.、Smirnov, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Casadei, Maria Antonietta; Moracci, Franco Micheletti; Occhialini, Donatella, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1887 - 1892
  作者：Casadei, Maria Antonietta、Moracci, Franco Micheletti、Occhialini, Donatella、Inesi, Achille

  DOI：——

  日期：——
• BALON YA. G.; SMIRNOV V. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 9, 2002
  作者：BALON YA. G.、 SMIRNOV V. A.

  DOI：——

  日期：——
• BALON YA. G.; SMIRNOV V. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 7, 1548-1549,
  作者：BALON YA. G.、 SMIRNOV V. A.

  DOI：——

  日期：——