2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-manno-1,5-diazabicyclo[4.4.0]decene | 675130-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-manno-1,5-diazabicyclo[4.4.0]decene
• CAS: 675130-37-7
• 化学式: C₃₇H₄₀N₂O₄
• 分子量: 576.736
• InChiKey: RLOWCYKNPVCIAP-NWJWHWDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-manno-1,5-diazabicyclo[4.4.0]decene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(6R,7R,8S,9R)-6-(羟基甲基)-3,4,6,7,8,9-六氢-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-7,8,9-三醇
  参考文献：
  名称：

  环状脒糖作为糖苷酶的过渡态类似物抑制剂：甘露糖苷酶的有效竞争抑制剂

  摘要：

  合成了一系列带有不同环外胺、醇或烷基官能团的单环糖脒和衍生自 D-葡萄糖和 D-甘露糖的双环脒，并作为各种糖苷酶的抑制剂进行了测试。所有制备的化合物都表现出对糖苷酶的良好至极好的抑制作用。特别是，带有环外乙胺部分的双阳离子 D-甘露脒 9b 被证明是 α- 和 β-甘露糖苷酶（K(i) = 6 nM）的选择性竞争抑制剂，使其成为迄今为止报道的这些糖苷酶的最有效抑制剂。与其他糖苷酶相比，有利的 B(2,5) 船构象可能解释了甘露糖苷酶抑制的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja037822r
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucono-δ-thiolactam 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-manno-1,5-diazabicyclo[4.4.0]decene
  参考文献：
  名称：

  环状脒糖作为糖苷酶的过渡态类似物抑制剂：甘露糖苷酶的有效竞争抑制剂

  摘要：

  合成了一系列带有不同环外胺、醇或烷基官能团的单环糖脒和衍生自 D-葡萄糖和 D-甘露糖的双环脒，并作为各种糖苷酶的抑制剂进行了测试。所有制备的化合物都表现出对糖苷酶的良好至极好的抑制作用。特别是，带有环外乙胺部分的双阳离子 D-甘露脒 9b 被证明是 α- 和 β-甘露糖苷酶（K(i) = 6 nM）的选择性竞争抑制剂，使其成为迄今为止报道的这些糖苷酶的最有效抑制剂。与其他糖苷酶相比，有利的 B(2,5) 船构象可能解释了甘露糖苷酶抑制的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja037822r