(S,E)-2,4,6-trimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)benzenesulfinamide | 1279697-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-2,4,6-trimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)benzenesulfinamide
• CAS: 1279697-20-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂OS
• 分子量: 272.371
• InChiKey: OVMCZYUVVGRYBQ-DMVFFGLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2,4,6-trimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)benzenesulfinamide 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl isobutyrate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以56%的产率得到(S)-2,4,6-trimethyl-N-((S)-2-methyl-1-(pyridin-2-yl)propyl)benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺胺在可见光光催化条件下的不对称自由基烷基化

  摘要：

  在这种交流中，提出了一种新的光催化策略，用于将烷基自由基衍生物添加到N-亚磺胺中，具有完全的非对映选择性和中等至良好的产率。这是在光滑条件和官能团耐受性的可见光照射下，N-亚磺胺类化合物的首次不对称光催化加成反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc03724d
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 (S)-2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(S,E)-2,4,6-trimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺胺在可见光光催化条件下的不对称自由基烷基化

  摘要：

  在这种交流中，提出了一种新的光催化策略，用于将烷基自由基衍生物添加到N-亚磺胺中，具有完全的非对映选择性和中等至良好的产率。这是在光滑条件和官能团耐受性的可见光照射下，N-亚磺胺类化合物的首次不对称光催化加成反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc03724d

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Chiral Sulfinimines
  作者：Caroline Roe、Heather Hobbs、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/chem.201003222

  日期：2011.2.25

  Two oxathiozolidine‐S‐oxide templates have been developed and used in a four‐component coupling protocol for the synthesis of a wide range of chiral sulfinimines in high enantiomeric excesses. The templates can be synthesized from cheap commodity chemicals in three steps in high yields. Furthermore the template is easily recovered in high yields for recycling.

  已开发出两个氧杂硫唑烷-S-氧化物模板，并用于四组分偶联方案中，用于合成大量对映体过量的手性亚氨嘧啶。模板可以由廉价的商品化学品分三步以高收率合成。此外，可以容易地以高收率回收模板以进行回收。