(Z)-4-{(2S,6R)-6-[(2R,4S,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester | 757959-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-{(2S,6R)-6-[(2R,4S,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester
• CAS: 757959-52-7
• 化学式: C₄₂H₅₄O₈Si
• 分子量: 714.971
• InChiKey: XOSQRGUMOLRGGY-JHPLNYAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-{(2S,6R)-6-[(2R,4S,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (Z)-4-{(2S,6R)-6-[(2R,4S,6R)-6-[(S)-1-((E)-But-2-enoylamino)-2-oxo-ethyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C17 Segment of Phorboxazole B

  摘要：

  The C1-C17 bis-oxane subunit 22 of phorboxazole B is efficiently synthesized by exploiting differential reactivities between similar substituents on the hydropyran rings in 4. Selective dihydroxylation of the equatorial vinyl group, hydroboration of the axial vinyl group, and intramolecular Mitsunobu lactonization serve to fully differentiate the similar hydropyrans.

  DOI：

  10.1021/ol0488800
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-{(2S,6S)-6-[(2R,4S,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (Z)-4-{(2S,6R)-6-[(2R,4S,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C17 Segment of Phorboxazole B

  摘要：

  The C1-C17 bis-oxane subunit 22 of phorboxazole B is efficiently synthesized by exploiting differential reactivities between similar substituents on the hydropyran rings in 4. Selective dihydroxylation of the equatorial vinyl group, hydroboration of the axial vinyl group, and intramolecular Mitsunobu lactonization serve to fully differentiate the similar hydropyrans.

  DOI：

  10.1021/ol0488800