methyl 5-cyano-1,6-dihydro-4-ethyl-1-(p-methylphenyl)-6-oxopyridazine-3-carboxylate | 173537-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 5-cyano-1,6-dihydro-4-ethyl-1-(p-methylphenyl)-6-oxopyridazine-3-carboxylate
• 英文别名: SKI-193326；Methyl 5-cyano-4-ethyl-1-(4-methylphenyl)-6-oxopyridazine-3-carboxylate
• CAS: 173537-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: OWXOXSMPECPOMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-cyano-1,6-dihydro-4-ethyl-1-(p-methylphenyl)-6-oxopyridazine-3-carboxylate 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到methyl 5-amino-3,4-dihydro-7-methyl-3-(p-methylphenyl)-4-oxothieno<3,4-d>pyridazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  缩合哒嗪酮的新合成方法：烷基吡啶并嗪腈作为合成缩合哒嗪酮的基石

  摘要：

  通过将芳基hydr2a-d与氰基乙酸乙酯缩合来制备哒嗪基-5-腈（3a-d）。2a与丙二腈的类似缩合得到吡啶并[2,3-c]哒嗪衍生物（8）。在三乙胺的存在下，化合物3a-d在回流的乙醇溶液中与元素硫反应，生成噻吩并[3,4- d ]吡啶并酮9a-d。通过使9e与富马酸二乙酯反应来制备1,3,4-噻二氮杂ena啶12。相反，从13a-c与9e的反应仅生成了酞嗪14a-c。化合物9a-c与丙烯腈反应，得到1,3,4-噻二氮ac庚烷18a，b。化合物将3a与苯甲醛缩合，得到19a。3a，c，d与二甲基甲酰胺二甲基缩醛的缩合得到19b-d。当在乙酸铵存在下在乙酸中回流时，化合物19b环化为20b。从酰胺3g与甲醛在回流的吡啶中的反应获得相同的产物。的反应图3a，C与arylidenemalononitrile（23A，B），得到tetrahydrophthalazines 25A-C 。由2a-d反应制备哒嗪-4-酮26a

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00829-w
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzenediazonium chloride 在 乙酸铵 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-cyano-1,6-dihydro-4-ethyl-1-(p-methylphenyl)-6-oxopyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  缩合哒嗪酮的新合成方法：烷基吡啶并嗪腈作为合成缩合哒嗪酮的基石

  摘要：

  通过将芳基hydr2a-d与氰基乙酸乙酯缩合来制备哒嗪基-5-腈（3a-d）。2a与丙二腈的类似缩合得到吡啶并[2,3-c]哒嗪衍生物（8）。在三乙胺的存在下，化合物3a-d在回流的乙醇溶液中与元素硫反应，生成噻吩并[3,4- d ]吡啶并酮9a-d。通过使9e与富马酸二乙酯反应来制备1,3,4-噻二氮杂ena啶12。相反，从13a-c与9e的反应仅生成了酞嗪14a-c。化合物9a-c与丙烯腈反应，得到1,3,4-噻二氮ac庚烷18a，b。化合物将3a与苯甲醛缩合，得到19a。3a，c，d与二甲基甲酰胺二甲基缩醛的缩合得到19b-d。当在乙酸铵存在下在乙酸中回流时，化合物19b环化为20b。从酰胺3g与甲醛在回流的吡啶中的反应获得相同的产物。的反应图3a，C与arylidenemalononitrile（23A，B），得到tetrahydrophthalazines 25A-C 。由2a-d反应制备哒嗪-4-酮26a

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00829-w

文献信息

• PYRIDAZINONES AND FURAN-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：Djaballah Hakim

  公开号：US20100210649A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention is directed to pyridazinone compounds of formula (I) and furan compounds of formula (II), pharmaceutical compositions of compounds of formula (I) and (II), kits containing these compounds, methods of syntheses, and a method of treatment of a proliferative disease in a subject by administration of a therapeutically effective amount of a compound of formulae (I) or (II). Both classes of compounds were identified through screening of a collection of small molecule libraries.

  本发明涉及式(I)的吡啶二酮化合物和式(II)的呋喃化合物，以及式(I)和(II)化合物的制药组合物、包含这些化合物的试剂盒、合成方法，以及通过给予式(I)或(II)化合物的治疗有效量来治疗受体内增生性疾病的方法。这两类化合物是通过筛选小分子库的集合而确定的。
• US9562019B2
  申请人：——

  公开号：US9562019B2

  公开（公告）日：2017-02-07
• New synthetic approaches to condensed pyridazinones: alkylpyridazinyl carbonitriles as building blocks for the synthesis of condensed pyridazinones
  作者：Hanan Al-Awadhi、Fatima Al-Omran、Mohamed H. Elnagdi、Lourdes Infantes、Conceptión Foces-Foces、Nadine Jagerovic、José Elguero

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00829-w

  日期：1995.11

  same product was obtained from the reaction of the amide 3g with formaldehyde in refluxing pyridine. The reaction of 3a, c with arylidenemalononitrile (23a, b) gives the tetrahydrophthalazines 25a-c. The pyridazin-4-ones 26a-d were prepared from the reaction of 2a-d with dimethylformamide dimethylacetal in refluxing dioxane. The crystal and molecular structure of compound 18a was solved by X-ray analysis

  通过将芳基hydr2a-d与氰基乙酸乙酯缩合来制备哒嗪基-5-腈（3a-d）。2a与丙二腈的类似缩合得到吡啶并[2,3-c]哒嗪衍生物（8）。在三乙胺的存在下，化合物3a-d在回流的乙醇溶液中与元素硫反应，生成噻吩并[3,4- d ]吡啶并酮9a-d。通过使9e与富马酸二乙酯反应来制备1,3,4-噻二氮杂ena啶12。相反，从13a-c与9e的反应仅生成了酞嗪14a-c。化合物9a-c与丙烯腈反应，得到1,3,4-噻二氮ac庚烷18a，b。化合物将3a与苯甲醛缩合，得到19a。3a，c，d与二甲基甲酰胺二甲基缩醛的缩合得到19b-d。当在乙酸铵存在下在乙酸中回流时，化合物19b环化为20b。从酰胺3g与甲醛在回流的吡啶中的反应获得相同的产物。的反应图3a，C与arylidenemalononitrile（23A，B），得到tetrahydrophthalazines 25A-C 。由2a-d反应制备哒嗪-4-酮26a