methyl (E)-11-<ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylate | 132382-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: methyl (E)-11-<ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (11E)-11-[2-(2-formamido-4,5-dimethylphenyl)iminoethylidene]-6H-benzo[c][1]benzoxepine-2-carboxylate
• CAS: 132382-46-8
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 440.499
• InChiKey: VRIJBILBGVZEKX-NXHJDNIESA-N

物化性质

• 沸点：
  709.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-11-<ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-11-<2-(5,6-dimethyl-1-benzimidazoyl)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Thromboxane A2 Receptor Antagonists with a Dibenzoxepin Ring System

  摘要：

  两种钠盐衍生物（E）-11-[2-(1-苯并咪唑基)乙烯基]-11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]苯并噁嗪-2-羧酸酯，是新型非前列腺素的血栓素A2（TXA2）受体拮抗剂，由甲基11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]苯并噁嗪-2-羧酸酯合成。C11的羰基被转化为甲酰亚甲基，然后通过与一个2-氨基芳基甲酰胺衍生物反应转化为1-氮杂烯烃基团。通过将E,Z-1-氮杂烯中间体在酸性条件下转化为E异构体，然后环化为咪唑的序列，实现了不对称咪唑的立体选择性和区域选择性扩展。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4088
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 15.0~70.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 methyl (E)-11-<ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Thromboxane A2 Receptor Antagonists with a Dibenzoxepin Ring System

  摘要：

  两种钠盐衍生物（E）-11-[2-(1-苯并咪唑基)乙烯基]-11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]苯并噁嗪-2-羧酸酯，是新型非前列腺素的血栓素A2（TXA2）受体拮抗剂，由甲基11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]苯并噁嗪-2-羧酸酯合成。C11的羰基被转化为甲酰亚甲基，然后通过与一个2-氨基芳基甲酰胺衍生物反应转化为1-氮杂烯烃基团。通过将E,Z-1-氮杂烯中间体在酸性条件下转化为E异构体，然后环化为咪唑的序列，实现了不对称咪唑的立体选择性和区域选择性扩展。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4088