Ethyl 6-imino-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-4-phenylpyridine-3-carboxylate | 1031898-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Ethyl 6-imino-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-4-phenylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 1031898-22-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 376.455
• InChiKey: VOBWKMLLIKDMRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-imino-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-4-phenylpyridine-3-carboxylate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到Ethyl 6-amino-5-methyl-4-phenylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氰乙酸乙酯衍生物与炔基亚胺共轭加成合成多取代的2-亚氨基吡啶

  摘要：

  已经开发了通过将氰基乙酸乙酯衍生物与炔基亚胺共轭加成来合成多取代的 2-亚氨基吡啶。氰基乙酸乙酯衍生物与炔基亚胺的反应以良好的产率提供了多取代的2-亚氨基吡啶。还描述了通过在酸性条件下将氮上的取代基脱保护而将 2-亚氨基吡啶转化为 2-氨基吡啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701039
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylprop-2-yn-1-imine 、 2-氰基丙酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 以70%的产率得到Ethyl 6-imino-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-4-phenylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氰乙酸乙酯衍生物与炔基亚胺共轭加成合成多取代的2-亚氨基吡啶

  摘要：

  已经开发了通过将氰基乙酸乙酯衍生物与炔基亚胺共轭加成来合成多取代的 2-亚氨基吡啶。氰基乙酸乙酯衍生物与炔基亚胺的反应以良好的产率提供了多取代的2-亚氨基吡啶。还描述了通过在酸性条件下将氮上的取代基脱保护而将 2-亚氨基吡啶转化为 2-氨基吡啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701039

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。