5-(adamantan-1-yl)-2,2':5',2''-terthiophene | 1598370-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(adamantan-1-yl)-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 2-(1-Adamantyl)-5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophene；2-(1-adamantyl)-5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 1598370-74-1
• 化学式: C₂₂H₂₂S₃
• 分子量: 382.615
• InChiKey: ZHJHSFKWTSUSHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 三甲基氯硅烷 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(adamantan-1-yl)-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  在ZnCl 2存在下使用Mg插入合成取代的金刚烷锌试剂及进一步的功能化

  摘要：

  在ZnCl 2存在下通过LiCl介导的Mg插入可以从相应的官能化叔溴开始有效合成金刚烷基锌试剂。高反应性的金刚烷基锌类很容易经历各种各样的功能化，例如Negishi交叉偶联，Cu（I）催化的酰化和烯丙基化，以及1,4-加成反应，从而以预期的产率获得了预期的产物。此外，金刚烷基部分可以作为α-取代基引入对噻吩中，由于更高的亲脂性和防止π堆积而增加了其溶解度。

  DOI：

  10.1021/ol500781j

文献信息

• [DE] TERMINAL SUBSTITUIERTE OLIGOTHIOPHENE UND IHRE VERWENDUNG IN OPTISCHEN SIGNALÜBERTRAGUNGSSYSTEMEN UND/ODER ALS FARBPIGMENTE<br/>[EN] TERMINAL SUBSTITUTED OLIGOTHIOPHENES AND USE THEREOF IN OPTICAL SIGNAL TRANSMISSION SYSTEMS AND/OR AS COLOUR PIGMENTS<br/>[FR] OLIGOTHIOPHÈNES À SUBSTITUTION TERMINALE ET LEUR UTILISATION DANS DES SYSTÈMES OPTIQUES DE TRANSMISSION DE SIGNAUX ET/OU COMME COLORANTS
  申请人：UNIV MUENCHEN LUDWIG MAXIMILIANS

  公开号：WO2015135867A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Die vorliegende Erfindung stellt oxidationsstabile Oligothiophene der Formel (I), mit einem oder zwei terminalen Substituenten bereit, die jeweils über ein quartäres Kohlenstoffatom an die Oligothiophenkette gebunden sind. Aufgrund ihrer charakteristischen Absorptions- und Fluoreszenzeigensehaften, wie einem großen Stokes-Shift, und aufgrund ihrer gut steuerbaren Löslichkeit eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen insbesondere zur Verwendung in optischen Signalübertragungssystemen, die hohe Datenübertragungsgeschwindigkeiten erlauben, und/oder als Färbemittel.