3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)propanenitrile | 89852-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)propanenitrile
• 英文别名: 1-<2-Cyanaethyl>-cytosin；3-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-propionitrile；3-(4-Amino-2-oxopyrimidin-1-yl)propanenitrile
• CAS: 89852-95-9
• 化学式: C₇H₈N₄O
• 分子量: 164.167
• InChiKey: KBNPXOLIFJOYFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 丙烯腈 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Promoted Michael Addition in Neat Water: A Rapid, Efficient and Green Method for the Preparation of Acyclic Nucleosides

  摘要：

  在微波辐射的帮助下，实现了在水中合成无环核苷的过程，提供了一种快速、高效和便利的无环核苷高产量制备方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970772

文献信息

• Customizable and Regioselective One‐Pot N−H Functionalization of DNA Nucleobases to Create a Library of Nucleobase Derivatives for Biomedical Applications
  作者：Djenisa H. A. Rocha、Carmen M. Machado、Vera Sousa、Cristiana F. V. Sousa、Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、João Borges、João F. Mano

  DOI：10.1002/ejoc.202100786

  日期：2021.8.20

  synthetic procedures for producing a library of nucleobase derivatives enlisted with reactive functional groups for bioconjugation and cross-linking reactions with other biomolecules are reported. The nucleobase derivatives bearing either N-alkyl, N-propanenitrile, N-allyl or N-propargyl terminals are non-cytotoxic, denoting great promise for biomedical applications.

  一锅合成程序用于生产核碱基衍生物库，该库具有反应性官能团，用于与其他生物分子进行生物共轭和交联反应。带有N - 烷基、N - 丙腈、N - 烯丙基或N -炔丙基末端的核碱基衍生物是无细胞毒性的，在生物医学应用方面具有广阔的前景。