1-(4-methoxyphenyl)-N-(p-tolyl)ethan-1-imine | 25287-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-N-(p-tolyl)ethan-1-imine
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-N-tollylethan-1-imine；1-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)ethanimine
• CAS: 25287-29-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: FEBXPTGXTBLJOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  345.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-N-(p-tolyl)ethan-1-imine 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Metal-free nitrative cyclization of N-aryl imines with tert-butyl nitrite: dehydrogenative access to 3-nitroindoles

  摘要：

  一种新型无金属氧化的C-H官能化和硝基环化方法，通过N-芳基亚胺制备3-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc08498e
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 、 N-亚磺酰对甲苯胺 在 silica-supported molybdenum imido complex 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-N-(p-tolyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Oxo/imido heterometathesis between N-sulfinylamines and ketones catalyzed by a silica-supported molybdenum imido complex

  摘要：

  Grafting the molecular complex (MesN)(2)Mo(CH2CMe2Ph)(2) onto the surface of silica dramatically enhances its catalytic activity in the oxo/irnido heterometathesis reaction of N-sulfinylamines with carbonyl compounds.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.03.003

文献信息

• An (Aminopyrimidinato)titanium Catalyst for the Hydroamination of Alkynes and Alkenes
  作者：Christian Brahms、Patrik Tholen、Wolfgang Saak、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.201301004

  日期：2013.11

  (aminopyrimidinato)titanium complex has been synthesised from inexpensive and easily accessible 2-(tert-butylamino)pyrimidine and [Ti(NMe2)4] and used as a catalyst for the intermolecular hydroamination of alkynes as well as the cyclization of aminoalkenes. The hydroamination reactions of 1-phenylpropyne and terminal arylalkynes deliver the corresponding anti-Markovnikov addition products with excellent yields and

  一种新的（氨基嘧啶合）钛络合物已由廉价且易于获得的 2-（叔丁基氨基）嘧啶和 [Ti(NMe2)4] 合成，并用作炔烃分子间加氢胺化以及氨基烯烃环化的催化剂。1-苯基丙炔和末端芳基炔烃的加氢胺化反应以优异的产率和区域选择性提供相应的反马尔科夫尼科夫加成产物。
• Ethyl-Zinc(II)-Cation Equivalents: Synthesis and Hydroamination Catalysis
  作者：T. O. Petersen、E. Tausch、J. Schaefer、H. Scherer、P. W. Roesky、I. Krossing

  DOI：10.1002/chem.201502328

  日期：2015.9.21

  Ion‐like ethylzinc(II) compounds with weakly coordinating aluminates [Al(ORF)4]− and [(RFO)3Al‐F‐Al(ORF)3]− (RF=C(CF3)3) were synthesized in a one‐pot reaction and fully characterized by single‐crystal X‐ray diffraction, NMR and vibrational spectroscopy, and by quantum chemical calculations. The catalytic activity of ion‐like Et‐Zn[Al(ORF)4] in intermolecular hydroamination and in the unusual double

  具有弱配位铝酸盐[Al（OR F）4 ] -和[（R F O）3 Al-F-Al（OR F）3 ] -（R F = C（CF 3）3）是通过一锅法合成的，并通过单晶X射线衍射，NMR和振动光谱以及量子化学计算进行了全面表征。离子状Et-Zn [Al（OR F）4的催化活性进行了分子间加氢和苯胺和炔烃的非常规双加氢反应。与在2.5摩尔％的较低催化剂负载量下原位生成的Et 2 Zn / [PhNMe 2 H] + [B（C 6 F 5）4 ] -体系相比，也发现了良好的性能。
• Unsaturated vicinal frustrated phosphane/borane Lewis pairs as ligands in gold(<scp>i</scp>) chemistry
  作者：Atsushi Ueno、Kohei Watanabe、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c9cc01136f

  日期：——

  The P/B FLP 6, formed by the 1,1-hydroboration of dimesitylphosphino(trimethylsilyl)acetylene with HB(C6F5)2 forms the Au(I)X complexes 9a (X: Cl) and 10a (X: NTf2), respectively. Both show marked Au⋯B interactions. The P/B FLP isomer 8, featuring the bulky SiMe3 substituent at the carbon adjacent to boron forms gold complexes 9b and 10b, both of which show weaker Au⋯B interactions. Complex 10a was

  P / B FLP 6是由二异丁基膦基（三甲基甲硅烷基）乙炔与HB（C 6 F 5）2进行1,1-氢硼化而形成的Au（I）X络合物9a（X：Cl）和10a（X：NTf）2）。两者都显示出明显的Au⋯B相互作用。P / B FLP异构体8在与硼相邻的碳原子上具有庞大的SiMe 3取代基，形成金络合物9b和10b，两者均显示出较弱的Au⋯B相互作用。配合物10a被用于一系列炔烃与p的催化加氢胺化反应-甲苯胺。配合物9和10通过X射线衍射表征。
• Transfer of Amido Groups from Isolated Rhodium(I) Amides to Alkenes and Vinylarenes
  作者：Pinjing Zhao、Christopher Krug、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja052473h

  日期：2005.8.1

  group to the olefin and to form the ketimine Ph(Me)C=N(p-tol) (4a) in 48-95% yields. The dinuclear amido hydride (PEt(3))(4)Rh(2)(mu-NHAr)(mu-H) (Ar = p-tolyl) (5a) was formed from reaction of 2a in 95% yield, and a mixture of this dimeric species and the (PEt(3))(n)RhH complexes with n = 3 and 4 was formed from reaction of 3a in a combined 75% yield. Propene reacted with 2a to give Me(2)C=N(p-tol) (4b)

  单体和二聚的铑 (I) 酰胺配合物与未活化的烯烃反应生成亚胺。(PEt(3))(2)RhN(SiMePh(2))(2)} (1a) 或其 -N(SiMe(3))(2) 类似物 1b 与对甲苯胺的转氨反应得到二聚体 [( PEt(3))(2)Rh(mu-NHAr)](2) (Ar = p-tolyl) (2a) 分离产率为 80%。2a 与 PEt(3) 反应生成单体 (PEt(3))(3)Rh(NHAr) (Ar = p-tolyl) (3a)。PEt(3)-连接的芳基酰胺2a和3a与苯乙烯反应以将酰胺基转移到烯烃并以48-95%的产率形成酮亚胺Ph(Me)C=N(p-tol) (4a)。双核酰氨基氢化物 (PEt(3))(4)Rh(2)(mu-NHAr)(mu-H) (Ar = p-tolyl) (5a) 由 2a 以 95% 的产率反应形成，并且该二聚体物质与 n = 3 和 4 的
• Comparison of the ¹³ C (C = N) chemical shifts of substituted <i>N</i> -(phenyl-ethylene)-anilines and substituted <i>N</i> -(benzylidene)-anilines
  作者：Zhongzhong Cao、Chaotun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3450

  日期：2015.8

  Comparison of 13C NMR of C = N bond chemical shifts δC(C = N) in substituted N‐(phenyl‐ethylene)‐anilines XArC(Me) = NArY (XPEAYs) with that in substituted N‐(benzylidene)‐anilines XArCH = NArY (XBAYs) was carried out. The δC(C = N) of 61 samples of XPEAYs were measured, and the substituent effect on their δC(C = N) were investigated. The results show the factors affecting the δC(C = N) of XPEAYs are

  比较13 C = N键的化学位移的C NMR δ Ç在取代的（C = N）ñ - （苯基-亚乙基）-anilines XARC（ME）=进制在取代的（XPEAYs）与ñ - （亚苄基）-anilines进行XArCH = NArY（XBAYs）。所述δ Ç测定XPEAYs 61个样品的（C = N），并在其上的取代基影响δ Ç（C = N）进行了调查。结果表明，影响的因素δ ÇXPEAY的（C = N）与XBAY的（C = N）完全不同。得到了61种化合物的五参数相关方程，其相关系数为0.9922，标准误为0.12 ppm。结果表明，在XPEAYs，取代基X和Y的电感效应是影响的主要因素δ Ç（C = N），而它们的共轭效应对的影响非常小δ Ç（C = N），并且可被忽略。X和Y之间和C = N键和取代基Y的我之间的特定的取代基的交相互作用效应影响的重要因素δ Ç（C = N）。此外，替代Y的激发态的取代参数具有向一定的贡献δ