anti-periplanar o-tolyl-1,1'-diadamantylcarbinol | 80055-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-periplanar o-tolyl-1,1'-diadamantylcarbinol
• 英文别名: syn-periplanar o-tolyl-1,1'-diadamantylcarbinol；anti-2-methylphenyldi(adamant-1-yl)methanol；di(1-adamantyl)-o-tolylmethanol；o-Tolyldi(1-adamantyl)methanol；o-Tolyldi-1-adamantylmethanol；Bis(1-adamantyl)-(2-methylphenyl)methanol
• CAS: 80055-51-2；80124-33-0；172585-01-2
• 化学式: C₂₈H₃₈O
• 分子量: 390.609
• InChiKey: YPBJORCZYFXWGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-periplanar o-tolyl-1,1'-diadamantylcarbinol 在 偶氮二异丁腈 、 草酰溴 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 di(1-adamantyl)-o-tolylmethane
  参考文献：
  名称：

  Lomas, John S.; Bru-Capdeville, Veronique, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 3, p. 459 - 466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 anti-periplanar o-tolyl-1,1'-diadamantylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  邻甲苯基-1,1'-二金刚烷甲醇及其相关化合物中碳-碳单键的旋转非常缓慢

  摘要：

  在以前的工作AP和SP的旋转异构体ö -tolyldi-吨-butycarbinol（1A和2A）一直延伸到其被发现具有异常高壁垒1-金刚烷基衍生物AP → SP的旋转。活化焓这个构象变化的半定量解释，提出了旋转异构体的AP和SP ö甲苯基-1-金刚烷基吨-butylcarbinols（1B和2B）和ö甲苯基-1,1'- diadamantylcarbinols（1C和2C）是通过分别向1-金刚烷基-叔丁基酮和1,1'-二金刚烷基酮中添加邻甲苯基锂而合成的。在这两种情况下，主要产物都是不稳定的ap异构体。十二烷中的1b和1c的旋转速度分别对应于33.9和39.1 kcal mol -1的活化能，甚至高于1a和29.8 kcal mol -1的活化能。通过分子力学计算对应于ap和sp的模型结构的立体能异构体和旋转路径上的两个点，与实验数据定性地给出了推断的理论活化焓。1-Ad基团增强的空间效

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97984-0

文献信息

• Lomas John S., Bru-Capdeville Veronique, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 2 (1994) N 3, S 459-466
  作者：Lomas John S., Bru-Capdeville Veronique

  DOI：——

  日期：——
• 1H and 13C NMR Spectroscopic Investigation of Long-Lived Ortho- and Meta-Substituted Di-(1-adamantyl)benzyl Cations: Highly Deshielded Crowded Benzylic Cationic Centers
  作者：Michael D. Heagy、George A. Olah、G. K. Surya Prakash、John S. Lomas

  DOI：10.1021/jo00127a050

  日期：1995.11
• Synthesis and Very Slow sp2-sp3 Rotation of anti-o-Tolyldi(1-adamantyl)methane
  作者：John S. Lomas、J. Edgar Anderson

  DOI：10.1021/jo00115a046

  日期：1995.5