Benzoic acid N'-(cyano-methyl-phenyl-methyl)-hydrazide | 128722-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid N'-(cyano-methyl-phenyl-methyl)-hydrazide
• 英文别名: N'-(1-cyano-1-phenylethyl)benzohydrazide
• CAS: 128722-00-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: MYRYRDWYUOBLFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 acetophenone N-benzoylhydrazone 在 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以92%的产率得到Benzoic acid N'-(cyano-methyl-phenyl-methyl)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer Catalyzed Addition of Hydrogen Cyanide toN-Substituted Hydrazones

  摘要：

  在由水合氰化钠和惰性有机溶剂组成的二相体系中，并含有相转移催化剂的情况下，酮基苯甲酰肼、甲苯磺酰肼以及甲氧羰基肼在加入醋酸后，能容易地加成氢氰酸，生成2-取代的1-(氰基烷基)肼。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26831

文献信息

• Cyanation ofN-Acylhydrazones with Trimethylsilyl Cyanide Promoted by a Brønsted Base and a Lewis Acid
  作者：Hideyuki Konishi、Chikako Ogawa、Masaharu Sugiura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200505272

  日期：2005.12

  Cyanation of N-acylhydrazones using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) proceeded well in the presence of an amine to afford the corresponding α-hydrazinonitriles in high yields. For less reactive substrates, the combined use of an amine and a catalytic amount of scandium triflate [Sc(OTf)3] was effective to promote the reactions. The mechanistic study suggested that the amine worked as a Brønsted base

  的氰化Ñ -acylhydrazones使用胺，得到相应的α-hydrazinonitriles高产率的存在下进行以及三甲基硅烷基氰化物（TMSCN）。对于反应性较低的底物，胺和催化量的三氟甲磺酸[[Sc（OTf）3 ]的组合使用可有效促进反应。机理研究表明，胺作为布朗斯台德碱起作用。