acetophenone N-benzoylhydrazone | 14850-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetophenone N-benzoylhydrazone
• 英文别名: (E)-N'-(1-phenylethylidene)benzohydrazide；(E)-N′-(1-phenylethylidene)benzohydrazide；N'-(1-phenylethylidene)benzohydrazide；N-[(E)-1-phenylethylideneamino]benzamide
• CAS: 14850-97-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: HAUVWRQIVOPGOE-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone N-benzoylhydrazone 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 苯莫辛
  参考文献：
  名称：

  钌催化的Hy的对映选择性氢化。

  摘要：

  前手性在手性二膦钌催化剂的存在下进行了高效且高度选择性的氢化反应，生成了对映体富集的肼产品（ee高达99％）。该方法温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性允许使用通用的手性肼结构单元，其中包含芳基溴化物，杂芳基，烷基，环烷基和酯取代基。该方法也已在> 150 g规模上得到证明，可为制备活性药物成分提供有价值的肼中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02756
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 苯乙酮 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以93%的产率得到acetophenone N-benzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性，无溶剂，高效利用砂轮化学合成醛基和酮基N-酰基hydr

  摘要：

  已经开发出了温和而有效的N-酰基hydr酮合成方法，该方法采用了简单的磨石程序，从而产生了51个实例，这些实例均显示出多种结构特征，其中21个实例首次在本文中进行了描述。该方法在室温下在乙酸催化下无需任何有机溶剂即可工作，可促进形成基本纯净的粗产物，并避免繁琐的后处理和有害溶剂的使用以及能耗。另外，如NMR分析所支持的，其导致N-酰基hydr的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1039/c7gc00730b

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED (E)-N'-(1-PHENYLETHYLIDENE) BENZOHYDRAZIDE ANALOGS AS HISTONE DEMETHYLASE INHIITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE (E)-N'-(1-PHÉNYLÉTHYLIDÈNE)BENZOHYDRAZIDE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2013025805A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  In one aspect, the invention relates to substituted (E)-N'-(1- phenylethylidene)benzohydrazide analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of lysine-specific histone demethylase, including LSD1; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds and compositions to treat disorders associated with dysfunction of the LSD1. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代(E)-N'-(1-苯乙烯基)苯甲酰肼类似物，其衍生物以及相关化合物，这些化合物可用作赖氨酸特异性组蛋白去甲基化酶的抑制剂，包括LSD1；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与LSD1功能障碍相关的疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。
• Mild, Stereoselective, and Highly Efficient Synthesis of<i>N</i>-Acylhydrazones Mediated by CeCl₃·7H₂O in a Broad Range of Solvents
  作者：José Maurício dos Santos Filho

  DOI：10.1002/ejoc.201402609

  日期：2014.10

  This method uses a minimal catalytic amount of cerium(III), is stereoselective, and offers several unique features, such as compatibility with aryl, heterocyclic, alkenyl, and sensitive functional groups as well as the ability to prepare N-acylhydrazones from highly hindered substrates. More strikingly, cerium(III) efficiently mediated the reaction with less reactive substrates such as diaryl and alkyl

  在一种温和而实用的方法中，酰肼和醛在氯化铈 (III) 介导下发生缩合反应，迅速转化为 N-酰基腙。该方法使用最低催化量的铈 (III)，具有立体选择性，并提供了几个独特的功能，例如与芳基、杂环、烯基和敏感官能团的相容性以及从高度受阻的底物制备 N-酰基腙的能力. 更引人注目的是，当没有催化剂的经典方案无效时，铈 (III) 可以有效地介导与反应性较低的底物（如二芳基和烷基芳基酮）的反应。该方法能够合成结构多样的 N-酰基腙库，这些库在合成和药物化学中具有应用。
• Phase-Transfer Catalyzed Addition of Hydrogen Cyanide to<i>N</i>-Substituted Hydrazones
  作者：Toshiro Chiba、Mitsuhiro Okimoto

  DOI：10.1055/s-1990-26831

  日期：——

  In a two-phase system consisting of aqueous sodium cyanide and an inert organic solvent and containing a phase-transfer catalyst, ketone benzoylhydrazones, tosylhydrazones, and methoxycarbonylhydrazones upon addition of acetic acid readily add hydrogen cyanide to give 2-substituted 1-(1-cyanoalkyl)hydrazines.

  在由水合氰化钠和惰性有机溶剂组成的二相体系中，并含有相转移催化剂的情况下，酮基苯甲酰肼、甲苯磺酰肼以及甲氧羰基肼在加入醋酸后，能容易地加成氢氰酸，生成2-取代的1-(氰基烷基)肼。
• Dinuclear gold(I)‐N‐heterocyclic carbene complexes: Synthesis, characterization, and catalytic application for hydrohydrazidation of terminal alkynes
  作者：Seema Yadav、Sriparna Ray、Ajeet Singh、Shaikh M. Mobin、Tapta Kanchan Roy、Chandrakanta Dash

  DOI：10.1002/aoc.5942

  日期：2020.11

  Dinuclear gold(I)‐N‐heterocyclic carbene complexes were developed for the hydrohydrazidation of terminal alkynes. The gold(I)‐N‐heterocyclic carbene complexes 2a‐2b were synthesized in good yields from silver complexes synthesized in situ, which in turn were obtained from the corresponding imidazolium salts with Ag2O in dichloromethane as a solvent. The new air‐stable gold(I)‐NHC complexes, 2a‐2b, were

  开发了双核金（I）-N-杂环卡宾配合物用于末端炔烃的加氢酰化反应。金（I）-N-杂环卡宾络合物2a-2b是由就地合成的银络合物以高收率合成的，而银络合物又是由相应的咪唑鎓盐与Ag 2 O在二氯甲烷中作溶剂​​制得的。使用NMR光谱，元素分析，红外和质谱研究对新型的空气稳定的金（I）-NHC络合物2a - 2b进行了表征。金（I）配合物2a用X射线晶体学表征。双N杂环卡宾基金（I）配合物2a - 2b表现出优异的催化活性，可用于末端炔烃的氢酰化反应，生成酰基hydr衍生物。该工作催化体系可用于克级合成。此外，利用密度泛函理论详细研究了金（I）-NHC配合物对末端炔烃加氢酰化的催化反应机理。
• Enantioselective Allylation of Ketone-Derived Benzoylhydrazones:  Practical Synthesis of Tertiary Carbinamines
  作者：Richard Berger、Keiko Duff、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja0486418

  日期：2004.5.1

  A highly practical method for the enantioselective allylation of ketone-derived benzoylhydrazones has been developed. The previously reported strained silacycle reagent 1 reacts with a wide variety of benzoylhydrazones to give the hydrazide products with good to excellent enantioselectivity (84-97% ee). A mechanism in which the acylhydrazone becomes caovalently attached to the silane has been established

  已经开发了一种用于酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种苯甲酰腙反应，得到具有良好至优异对映选择性 (84-97% ee) 的酰肼产物。已经建立了酰基腙与硅烷共价连接的机制。