5'-methoxy-[1,2']bipyridinyl-2-one | 10201-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5'-methoxy-[1,2']bipyridinyl-2-one
• 英文别名: 5'-methoxy-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one；1-(5-Methoxy-2-pyridyl)-2-pyridone
• CAS: 10201-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: IJGVBRVFNHXGAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.5-126.5 °C
• 沸点：
  413.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-methoxy-[1,2']bipyridinyl-2-one 、 二苯基乙炔 在 silver tetrafluoroborate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 potassium acetate 作用下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(Z)-6-(2-(5-methoxypyridin-2-yl)-1,2-diphenylvinyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴 (III) 催化使用炔烃的 2-吡啶酮的区域选择性 C6 烯烃化：烯烃化/导向基团迁移和烯烃化

  摘要：

  已经在螯合的帮助下开发了 Co(III) 催化的 2-吡啶酮与炔烃的高度区域选择性和立体选择性直接 C6 烯化。根据反应条件的变化，2-吡啶酮通过 C6 烯化/导向基团迁移途径与二芳基炔烃反应良好，得到四取代的 6-乙烯基-2-吡啶酮，但与末端炔烃的 C6-H 烯化有效地仅提供C6-烯化2-吡啶酮。明智地选择溶剂和添加剂对于催化作用至关重要。该协议具有 100% 原子经济性、出色的位点选择性、高立体选择性、广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。展示了合成应用，

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01368
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 2-溴-5-甲氧基吡啶 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到5'-methoxy-[1,2']bipyridinyl-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用吲哚BX高价碘试剂的铑催化的杂芳烃的CH功能化。

  摘要：

  杂芳烃的CH吲哚是使用苯并恶唑酮高价碘试剂吲哚BX来实现的。通过吡啶配合物催化的联吡啶和酮喹啉N-氧化物中的CH键官能化可将吲哚环并入氮杂杂芳族化合物中。这些新的转化显示出对联吡啶的C-6位和喹啉N-氧化物的C-8位具有完全的区域选择性，并具有宽泛的官能度，例如卤素，醚或三氟甲基。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.102

文献信息

• Manganese(I)‐Catalyzed Site‐Selective C6‐Alkenylation of 2‐Pyridones Using Alkynes via C−H Activation
  作者：Shanhong Wan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haiyang Yu、Jiajie Li、Yixiao Pan、Xin Zhang、Lijin Xu、Rui Cao

  DOI：10.1002/adsc.202100056

  日期：2021.5.18

  A Mn(I)-catalyzed chelation-assisted direct C6−H alkenylation of 2-pyridones with both terminal and internal alkynes in a highly regio- and stereo-selective manner has been developed. The catalytic system consisting of Mn(CO)5Br catalyst and KOAc additive allows 1-(2-pyridyl)-2-pyridones to undergo alkenylation with various terminal alkynes in methyl tert-butyl ether (MTBE) to furnish the C6-alkenylated

  已经开发了具有高度区域和立体选择性的2-吡啶酮的Mn（I）催化的螯合辅助直接C6-H烯基化反应，同时具有末端炔烃和内部炔烃。由Mn（CO）5 Br催化剂和KOAc添加剂组成的催化体系可使1-（2-吡啶基）-2-吡啶酮与甲基叔丁基醚（MTBE）中的各种末端炔烃进行烯基化反应，以提供C6-烯基化2 -吡啶酮产物的收率高，并且在催化剂和添加剂负载增加的情况下，CH 2 Cl 2中发生与内部炔烃的烯基化反应。机理研究表明，五元有机锰参与了催化循环的关键中间体。
• Rhodium(III)‐Catalyzed C−H Bond Functionalization of 2‐Pyridones with Alkynes: Switchable Alkenylation, Alkenylation/Directing Group Migration and Rollover Annulation
  作者：Xin Xu、Chenguang Luo、Haoqiang Zhao、Yixiao Pan、Xin Zhang、Jiajie Li、Lijin Xu、Ming Lei、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/chem.202101074

  日期：2021.6.16

  Cp*Rh(III)-catalyzed chelation-assisted direct C−H bond functionalization of 1-(2-pyridyl)-2-pyridones with internal alkynes that can be controlled to give three different products in good yields has been realized. Depending on the reaction conditions, solvents and additives, the reaction pathway can be switched between alkenylation, alkenylation/directing group migration and rollover annulation. These

  1-(2-吡啶基)-2-吡啶酮与内部炔烃的 Cp*Rh(III) 催化螯合辅助直接 C-H 键官能化已经实现，这些炔烃可以被控制以产生三种不同的产品，收率良好。根据反应条件、溶剂和添加剂，反应途径可以在烯基化、烯基化/导向基团迁移和翻转环化之间切换。这些反应歧管允许不同地访问各种有价值的 C6-烯基化 1-(2-吡啶基)-2-吡啶酮，( Z )-6-(1,2-二芳基-2-(吡啶-2-基)乙烯基) pyridin-2(1 H )-ones 和 10 H- pyrido[1,2- a][1,8]naphthyridin-10-ones 来自相同的起始材料。这些协议表现出出色的区域和立体选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。已采用实验和计算方法的组合来揭示这些反应的关键机制特征。
• Rh^III-promoted directed C–H N-heteroarylation of 2-pyridones
  作者：Rong Chi、Jia-Xue Wu、Da-Cheng Li、Jian-Min Dou、Huai-Wei Wang

  DOI：10.1039/d3ob00578j

  日期：——

  N-heteroarylation of 2-pyridones with N-heterocyclic boronates has been successfully developed utilizing a removable pyridine auxiliary. This system features high efficiency with mild conditions and also tolerates ortho- and meta-substituted pyridines, pyrazoles, pyrimidine, non-substituted quinolines, thiophene and furan well. The easy synthetic approach could potentially be applied to construct heterocyclic

  利用可去除的吡啶助剂，成功开发了Cp*Rh III促进的 2-吡啶酮与 N-杂环硼酸酯的 C6 选择性 N-杂芳基化的催化方案。该系统具有效率高、条件温和的特点，并且对邻位和间位取代的吡啶、吡唑、嘧啶、非取代的喹啉、噻吩和呋喃具有良好的耐受性。这种简单的合成方法有可能用于构建带有 2-吡啶酮-杂芳基基序的杂环药物分子。
• Synthesis of Naphtho[1′,2′:4,5]furo[3,2-<i>b</i>]pyridinones via Ir(III)-Catalyzed C6/C5 Dual C–H Functionalization of <i>N</i>-Pyridyl-2-pyridones with Diazonaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yuanshuang Xu、Yujing Xiao、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03849

  日期：2024.2.2

  Presented herein is an unprecedented synthesis of naphtho[1′,2′:4,5]furo[3,2-b]pyridinones via Ir(III)-catalyzed C6/C5 dual C–H functionalization of N-pyridyl-2-pyridones with diazonaphthalen-2(1H)-ones. This protocol forms C–C and C–O bonds in one pot in which diazonaphthalen-2(1H)-ones serve as bifunctional reagents, providing both alkyl and aryloxy sources. To the best of our knowledge, this is

  本文介绍了通过 Ir(III) 催化的N -pyridyl-2- 的 C6/C5 双 C-H 官能化史无前例地合成萘并[1',2':4,5]呋喃[3,2 -b ]吡啶酮吡啶酮与重氮萘-2( 1H )-酮。该方案在一锅中形成 C-C 和 C-O 键，其中重氮萘-2(1 H )-酮作为双功能试剂，提供烷基和芳氧基来源。据我们所知，这是使用重氮萘-2(1 H )-酮作为双功能底物，在 Ir(III) 催化下合成标题化合物的第一个例子。值得注意的是，该方法具有操作简单、官能团耐受性好、效率高、原子经济性高等特点。