2-(ethyloxycarbonyl)-4-methylamyl-1-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethylphosphinic acid | 182193-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(ethyloxycarbonyl)-4-methylamyl-1-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethylphosphinic acid
• 英文别名: (2-Ethoxycarbonyl-4-methylpentyl)-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphinic acid
• CAS: 182193-38-0
• 化学式: C₁₉H₃₀NO₆P
• 分子量: 399.424
• InChiKey: CHPRVRPCUBONCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethyloxycarbonyl)-4-methylamyl-1-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethylphosphinic acid 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 2-[[1-Adamantyloxy-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]methyl]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基保护膦二肽的羟基次膦酰基功能。在膦肽固相合成中的应用。

  摘要：

  为了发展次膦肽的固相合成，已制备了不同的FmocXaaPsi {PO（OAd）CH（2）} XaaOH构件，其中Fmoc是（芴基甲氧基）羰基。在这方面，事实证明通过金刚烷基保护这些次膦酸二肽中的羟基次膦酰基官能是方便的。次膦金刚烷基酯在碱性条件下是完全稳定的，并且可以在相对温和的酸性条件下除去。使用这些结构单元，尽管金刚烷基的体积很大，但在通过Fmoc策略固相合成次膦肽期间未观察到特别的偶联问题。所开发的方法学特别有助于促进锌金属蛋白酶的有效抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1021/jo9603439
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 生成 2-(ethyloxycarbonyl)-4-methylamyl-1-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  丙氨酰亮氨酸的膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  摘要在酸催化条件下，研究了含有亮氨酸结构等位异构体的亚磷酸在乙酰氯和（或）乙酸酐中的酰胺烷基化反应。提出了使用亚乙基双（苄基氨基甲酸酯）合成丙氨酰亮氨酸的次膦酸酯类似物的两组分方法。

  DOI：

  10.1134/s1070363220040313